1-O-((N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimido)-2,3-O-(4-methoxybenzyl)-5-tertbutyldiphenylsilyl-α,β-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-((N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimido)-2,3-O-(4-methoxybenzyl)-5-tertbutyldiphenylsilyl-α,β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-((N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimido) 2,3-bis-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-((tert-butyl)-diphenylsilyl)-α,β-D-ribofuranoside；1-O-((N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimido)-2,3-bis-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-tert-butyldiphenylsilane-D-ribofuranoside；5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-D-ribofuranosyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate；[(3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidate
• 化学式: C₄₅H₄₈F₃NO₇Si
• 分子量: 799.959
• InChiKey: NLWJOTFKGHJFDB-OHCHDWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-((N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimido)-2,3-O-(4-methoxybenzyl)-5-tertbutyldiphenylsilyl-α,β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 C₄₉H₆₁N₉O₁₅P₂
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 催化点击化学模拟 ADP-核糖基化组氨酸

  摘要：

  通过叠氮基-ADP-核糖基类似物和携带炔丙基甘氨酸的寡肽之间的铜(I)催化环加成，收敛合成提供了近乎完美的τ-ADP-核糖基化组氨酸电子等排物(His*-τ-ADPr)。 α-和β-构型的叠氮基-ADP-核糖基类似物均已合成。前者在糖基化过程中需要C-2酯官能团的参与，而后者是从亚氨酸酯供体和非参与的对甲氧基苄基醚以高立体选择性获得的。针对人类 ADP-核糖基水解酶文库筛选了四种 His*-τ-ADPr 肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01300
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 、 2,3-bis-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-((tert-butyl)diphenylsilyl)-α,β-D-ribofuranoside 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-O-((N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimido)-2,3-O-(4-methoxybenzyl)-5-tertbutyldiphenylsilyl-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于 ADP-核糖基化研究的分子工具：合成天然单 ADP-核糖基化肽的统一且通用的方法

  摘要：

  ADP-核糖基化 (ADPr) 作为一种翻译后修饰，在 DNA 修复、免疫和许多其他细胞和生理过程中发挥着至关重要的作用。丝氨酸是 DNA 损伤反应中 ADPr 的主要受体，而半胱氨酸和苏氨酸侧链不太常见的 ADPr 修饰的生理影响尚不清楚。一般来说，获得对 ADPr 识别和周转的分子见解会受到均质 ADP 核糖基化材料（例如单 ADP 核糖基化 (MARylated) 肽）的可用性的阻碍。本文描述了一种用于合成 Ser-、Thr- 和 Cys-MARylated 肽的新的高效固相策略。 ADP-核糖基化半胱氨酸除了本身是一种天然翻译后修饰外，还被证明适合作为 ADP-核糖基化丝氨酸的稳定生物等排体，使其成为进一步丝氨酸 ADP-核糖基化生化研究的有用工具。此外，还发现化脓性链球菌编码的蛋白质Spy MacroD 可充当 Cys-(ADP-核糖基) 水解酶。

  DOI：

  10.1002/chem.202100337

文献信息

• Synthesis and Macrodomain Binding of Mono-ADP-Ribosylated Peptides
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Aurelio Pio Nardozza、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Andreas G. Ladurner、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/anie.201604058

  日期：2016.8.26

  have been described. We report the synthesis of ADP‐ribosylated peptides from the proteins histone H2B, RhoA and, HNP‐1. An innovative procedure was applied that makes use of pre‐phosphorylated amino acid building blocks. Binding assays revealed that the macrodomains of human MacroD2 and TARG1 exhibit distinct specificities for the different ADP‐ribosylated peptides, thus showing that the sequence surrounding

  Mono-ADP-核糖基化是一种动态翻译后修饰（PTM），在信号转导中起重要作用。已经描述了识别或水解单ADP核糖基化蛋白的哺乳动物蛋白。我们报道了由蛋白质组蛋白H2B，RhoA和HNP-1合成ADP-核糖基化肽的过程。应用了一种创新方法，该方法利用了预磷酸化的氨基酸构件。结合分析显示，人MacroD2和TARG1的巨域对不同的ADP核糖基化肽表现出不同的特异性，因此表明ADP核糖基化残基周围的序列影响大结构域的底物选择性。