3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(5-pyridin-3-yl-furan-2-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(5-pyridin-3-yl-furan-2-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-(5-pyridin-3-ylfuran-2-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 475.503
• InChiKey: ZPFOXJASRZLHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(5-pyridin-3-yl-furan-2-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类作为有效的和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0202573

文献信息

• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]