2-benzyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 374926-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；2-benzyl-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 374926-57-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: IRZCPKQNJILCTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-Bromo-furan-2-carbonyl)-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类作为有效的和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  报道了作为有效的和选择性的PDE5抑制剂的呋喃基和苯并呋喃基吡咯并喹诺酮类化合物的合成。评估了它们在体外抑制PDE5的能力和抑制其他PDE同工酶（PDE1-4和PDE6）的选择性。这些化合物中的某些比西地那非更有效，对PDE1和PDE6的选择性更好。增溶基团的引入产生了生物可利用的类似物。所选化合物在麻醉的狗模型中对阴茎勃起显示出体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm0202573
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279

文献信息

• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ASYMMETRIC BETA-CARBOLINE INTERMEDIATES
  申请人：Santos Leonardo

  公开号：US20110245503A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Described herein is a new asymmetric synthesis of imines to obtain β-carboline derivatives useful as key intermediate compounds for the synthesis of phosphodiesterase inhibitors using a new process with palladium or ruthenium hydride and/or nickel boride to reduce chiral intermediates. The use of chloroformate chiral auxiliaries is further described for the reduction and asymmetric hydrogenation of imines to obtain β-carboline derivatives and intermediate compounds used in the preparation thereof.

  本文介绍了一种新的不对称合成亚胺的方法，以获得β-咔啉衍生物，这些衍生物是合成磷酸二酯酶抑制剂的关键中间体化合物。该方法使用钯或钌氢化物和/或镍硼化物来还原手性中间体。进一步描述了氯甲酸酯手性辅助剂的使用，用于还原和不对称氢化亚胺，以获得β-咔啉衍生物和用于制备它们的中间体化合物。
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1296981B1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6635638B2
  申请人：——

  公开号：US6635638B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• US6818646B2
  申请人：——

  公开号：US6818646B2

  公开（公告）日：2004-11-16