叠氮基乙酸NHS酯 | 824426-32-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叠氮基乙酸NHS酯
• 英文名称: azidoacetic acid succinimidyl ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-azidoacetate；azidoacetic acid N-hydroxysuccinimide ester；azidoacetic acid NHS ester；2-azidoacetic acid NHS ester；succinimidyl 2-azidoacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-azidoacetate
• CAS: 824426-32-6
• 化学式: C₆H₆N₄O₄
• mdl: MFCD24452499
• 分子量: 198.138
• InChiKey: FENNDBOWHRZLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133o C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Aeide-C1-NHS 是一种PROTAC链接体，属于烷基/醚类，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基乙酸NHS酯 、 奈替米星 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Mono- and Di-N-acylated Aminoglycosides

  摘要：

  Despite issues with oto/nephrotoxicity and bacterial resistance, aminoglycosides (AGs) remain an effective and widely used class of antibacterial agents. For decades now, efforts toward the development of novel AGs with potential to overcome some of these problems have been major research focuses. 1-N-Acylation, especially gamma-amino-beta-hydroxybutyrate (AHB) derivatization, has proven to be one of the most successful strategies for improving the overall properties of AGs, including their ability to avoid certain resistance mechanisms. More recently, 6'-N-acylation arose as another possible strategy to improve the properties of these drugs. In this study, we report on the glycinyl, carboxybenzyl, and AHB mono- and diderivatization at the 1-, 6'-, and/or 4'''-amines of the AGs amikacin, kanamycin A, netilmicin, sisomicin, and tobramycin. We also present the antibacterial activities and the reduced reactivity of AG-modifying enzymes (AMEs) toward these new AG derivatives, and identify the AMEs present in the bacterial strains tested.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00255
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 在 三氟乙酸 作用下， 生成 叠氮基乙酸NHS酯
  参考文献：
  名称：

  A METHOD OF MODIFYING AN ORGANIC CYTOTOXIN FOR USE AS A PAYLOAD IN AN ANTIBODY-DRUG CONJUGATE AND MODIFIED ORGANIC CYTOTOXINS DERIVED THEREFROM

  摘要：

  本发明提供了一种用于抗体药物偶联物载荷的蓝藻毒素或真菌毒素的修饰方法，包括以下步骤: 选择一种蓝藻毒素或真菌毒素，其基础结构在被靶细胞的转运蛋白摄入后，已知对靶细胞具有细胞毒性；通过至少一个结构修饰对基础结构进行修饰，其中所述至少一个结构修饰包含有机抑制组，或效应分子，与基础结构相比，所述有机抑制组或效应分子可降低转运蛋白将修饰后的毒素摄入靶细胞的能力，以及有机偶联基团，所述有机偶联基团被配置用于修饰后的毒素与抗体的共价偶联。本发明进一步提供由该方法得到的修饰后的毒素及其用途。

  公开号：

  EP4327830A1
• 作为试剂：
  描述：

  C₈₂H₁₁₁N₂₁O₂₃S₂ 在 叠氮基乙酸NHS酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] REACTIVE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS RÉACTIFS

  摘要：

  本发明涉及化合物（反应性偶联物），用于化学修饰治疗性抗体或蛋白质。这些化合物使得在一个单一步骤中实现荷载物对抗体或抗体片段的区域选择性连接，从而产生修饰的抗体或修饰的抗体片段，可用于诊断、监测、成像或治疗疾病。

  公开号：

  WO2022079031A1

文献信息

• CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190151462A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。
• [EN] HIGHLY POTENT MULTIMERIC E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE E-SÉLECTINE MULTIMÉRIQUES TRÈS PUISSANTS
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2018068010A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Compounds, compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, highly potent multimeric E-selectin antagonist are dessorbed and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same.

  公开了用于治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法，通过抑制E-选择素与E-选择素配体的结合。例如，高度有效的多聚体E-选择素拮抗剂被解吸，并且药物组合物包含至少相同的一种。
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• [EN] SYNTHETIC N-ACETYL-MURAMIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE MURAMIQUE N-ACÉTYLÉ SYNTHÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2016172615A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention provides N-acetyl-muramic acid (NAM) derivatives having Formula I, wherein Xa is selected from the group consisting of X1-X59, Ya is selected from the group consisting of H, monophosphate, uridine diphosphate and ethyl azide linker prepared from 2-azido-ethanol, and Za is selected from the group consisting of OH, an ethylene diamine coupled fluorophore, a peptide and a peptide with an ethylene diamine coupled fluorophore, wherein the peptide is selected from the group consisting of a monopeptide, a dipeptide, a tripeptide and a pentapeptide. Also provided are methods for synthesizing NAM derivatives and methods for modulating Nod2 in cells, modifying bacterial cell wall or modulating innate immune response by a subject to bacterial cells upon exposure to NAM derivatives.

  本发明提供具有式I的N-乙酰-壳聚糖酸（NAM）衍生物，其中Xa选自X1-X59组，Ya选自H、磷酸单酯、尿苷二磷酸和由2-叠氮乙醇制备的乙基叠氮连接剂组，Za选自OH、乙二胺偶联的荧光素、肽和乙二胺偶联的肽，其中肽选自单肽、二肽、三肽和五肽组。还提供了合成NAM衍生物的方法以及通过暴露于NAM衍生物后调节细胞中Nod2、修改细菌细胞壁或调节受试者对细菌细胞的固有免疫反应的方法。