金色草素 | 38216-54-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 金色草素
• 中文别名: 金鱼草素
• 英文名称: aureusidin
• 英文别名: (Z)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-4,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 38216-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: WBEFUVAYFSOUEA-PQMHYQBVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持通风。

制备方法与用途

金黄苷是一种具有高抗氧化性和脂氧合酶抑制活性的金黄酮，同时也具有抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金色草素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-4,6-dihydroxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activities of Dihydroaurones

  摘要：

  为了扩大奥罗宁在无色食品和化妆品应用中的适用性，设计了一系列二氢奥罗宁，以模拟天然奥罗宁和合成奥罗宁。通过氢化反应从相应的奥罗宁合成了这些二氢奥罗宁。对这些二氢奥罗宁及其对应的奥罗宁进行了抗氧化、抗炎和酪氨酸酶抑制活性的筛选。合成的二氢奥罗宁（3b-f）在超氧自由基清除实验中表现出比标准的没食子酸更优越的抗氧化活性。二氢奥罗宁（3b-f）还表现出显著的酪氨酸酶抑制活性，其中两种二氢奥罗宁（3h、3j）显示出有希望的5-脂氧酶抑制活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23139
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 金色草素
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of Aurones from Substituted Acetophenones and Benz­aldehydes: A Concise Synthesis of Aureusidin

  摘要：

  A one-pot synthesis of aurones from substituted acetophenone and benzaldehyde has been developed on the basis of an improved Algar-Flynn-Oyamada reaction. By using this method, several aurones were prepared in three steps from commercial starting materials. The usefulness of this one-pot strategy was confirmed by a synthesis of aureusidin, an inhibitor of iodothyronine deiodinase, in 41% overall yield. In comparison with a two-step synthesis of this product from the same substrates, the one-pot strategy was more effective, giving a higher yield and requiring fewer and simpler operations.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291153

文献信息

• Investigation of Binding-Site Homology between Mushroom and Bacterial Tyrosinases by Using Aurones as Effectors
  作者：Romain Haudecoeur、Aurélie Gouron、Carole Dubois、Hélène Jamet、Mark Lightbody、Renaud Hardré、Anne Milet、Elisabetta Bergantino、Luigi Bubacco、Catherine Belle、Marius Réglier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cbic.201402003

  日期：2014.6.16

  A lighter future: Aurones have been identified as inhibitors of melanin biosynthesis. In this study, 24 aurones were evaluated on mushroom and bacterial tyrosinases (TyM and TyB). The compounds behaved as inhibitors, substrates, or activators of both enzymes. Our results highlight similarities and differences in behavior between TyM and TyB with the same set of molecules.

  更光明的未来： Aurones已被确定为黑色素生物合成的抑制剂。在这项研究中，对蘑菇和细菌酪氨酸酶（TyM和TyB）上的24种金质进行了评估。该化合物充当两种酶的抑制剂，底物或激活剂。我们的结果强调了在同一分子下TyM和TyB之间行为的异同。
• Synthesis and anti-oxidant activity evaluation of (±)-Anastatins A, B and their analogs
  作者：Guojun Pan、Xuehui Li、Long Zhao、Meng Wu、Chao Su、Xuzhe Li、Yongmin Zhang、Peng Yu、Yuou Teng、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.054

  日期：2017.9

  (±)-Anastatins A and B as well as 14 analogs, which containing a benzofuran moiety, were synthesized by using halogenation, Suzuki coupling reaction and an oxidation/Oxa-Michael reaction cascade as the key steps. The structures of the new flavonoids were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The antioxidant activities of them as well as the key intermediates were evaluated by ferric reducing antioxidant power (FRAP)

  以卤代，Suzuki偶联反应和氧化/ Oxa-Michael反应级联为关键步骤，合成了两个新的类黄酮（±）-Anastatins A和B以及14个类似物，它们含有苯并呋喃部分。新的类黄酮的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。通过三价铁还原抗氧化剂功率（FRAP）分析评估了它们以及主要中间体的抗氧化活性，并在过氧化氢（H 2 O 2）引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了活性化合物。SAR研究表明，对于体外抗氧化剂的活性，金酮衍生物显示出比黄酮对应物更好的生物活性。然而，环化成苯并呋喃并通过双键将两个共轭部分连接成一个整体共轭体系，降低了体外抗氧化活性。其中，最有效的化合物24c显着降低了H 2 O 2引起的细胞损伤。H 2 O 2损伤的PC12细胞的凋亡率（Annexin V +）为60.7％，而化合物24c处理的细胞在10μM和100μM时分别降低至5.9％和4.1％。
• Aurones as New Porcine Pancreatic α-Amylase Inhibitors
  作者：Khashayar Roshanzamir、Elaheh Kashani-Amin、Azadeh Ebrahim-Habibi、Latifeh Navidpour

  DOI：10.2174/1570180815666180712150600

  日期：2019.1.15

  Methods: In this study, the structural requirements for the inhibition of porcine pancreatic α- amylase by hydroxylated or methoxylated aurone derivatives were investigated by assessing their in vitro biological activities against porcine pancreatic α-amylase. Results: The structure-activity relationship of these inhibitors based on both in vitro and in silico findings showed that the hydrogen bonds

  背景：Aurones（Z）-2-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物是黄酮的天然结构异构体，具有广阔的药理潜力。 方法：在这项研究中，通过评估其对猪胰腺α-淀粉酶的体外生物学活性，研究了羟基化或甲氧基化金酮衍生物抑制猪胰腺α-淀粉酶的结构要求。 结果：基于体外和计算机模拟的结果，这些抑制剂的构效关系表明，（Z）-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物的A或B环的OH基团的氢键与该化合物的催化残基结合位点对其抑制活性至关重要。 结论：似乎金黄色素中的OH基团抑制α-淀粉酶的方式类似于黄酮和黄酮醇中的OH基团。
• Preparation of 4, 6, 3′,4′-tetrasubstituted aurones<i>via</i>aluminium oxide-catalyzed condensation
  作者：David Bolek、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.5570420721

  日期：2005.11

  4,6,3′,4′-Tetrasubstituted aurones were prepared by a protection-deprotection route with an alumina-catalyzed condensation of 3(2)H-benzofuranones with substituted aldehydes as the key step. Aureusidin (6) was obtained by demethylation of 4,6,3′,4′-tetramethoxyaurone (5), a natural product from Cyperus capita-tus. 4,6,3′,4′-Tetrabenzyloxyaurone (9) was converted in a one hydrogenation-deprotection

  通过保护-脱保护途径，以3（2）H-苯并呋喃酮与取代的醛的氧化铝催化缩合反应，制备了4,6,3'，4'-四取代的金氧烷，这是关键步骤。金黄色素（6）是通过4,6,3'，4'-四甲氧基甲隆（5）的甲基化获得的，这是一种天然的香附子。在一个加氢-脱保护步骤中，将4,6,3'，4'-四苄氧基金龙酮（9）转化为二氢金葡糖苷（10）。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER DES ARN D'INTRON DE GROUPE II
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019147894A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for treating or preventing a disease or disorder associated with an organism harboring an active group II intron. The present invention also provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for inhibiting, preventing or reducing growth of an organism harboring an active group II intron.

  本发明提供了用于抑制II类内含子剪接的组合物和方法，用于治疗或预防与携带活跃II类内含子的生物体相关的疾病或紊乱。本发明还提供了用于抑制II类内含子剪接，以抑制、预防或减少携带活跃II类内含子的生物体生长的组合物和方法。