2-苯甲酰基-6-甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮 | 69545-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-苯甲酰基-6-甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-benzoyl-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-benzoylcoumaran-3-one；2-Benzoyl-6-methoxy-cumaran-3-on；2-benzoyl-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 69545-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZJZROSOSYYBYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-[2-(苯甲酰氧基)-4-甲氧苯基]- 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苯甲酰基-6-甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-Aroylcoumaran-3-ones by Hypervalent Iodine Oxidation of 2-Acetyl-phenyl Benzoates Using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1992-26179

文献信息

• Flavonoid epoxides. Part 16. Synthesis and base-catalysed rearrangement of aurone epoxides
  作者：Brian A. Brady、Michael Geoghegan、Kenneth D. McMurtrey、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1039/p19810000119

  日期：——

  A number of new aurone epoxides have been synthesised by an improved method of alkaline hydrogen peroxide epoxidation of aurones. Flavonols were the main products when the reaction period was prolonged. Aurone epoxides on reaction with base rearranged to flavonols and to aroylcoumaran-3-ones. Aurone epoxides may also be synthesised by the Darzens condensation.

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。