2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮 | 61976-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-(4'-methoxybenzylidene)-5-methylcoumaranone
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylidene)-5-methylcoumaran-3-one；2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-1-benzofuran-3(2H)-one；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 61976-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NPBIMCNSCIKCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮 、 N-<(5,6-benzocoumarin-3-yl)-carbomethyl>-pyridinium bromide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到3-(4-phenylbenzofuro[3,2-b]pyridin-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2-b]吡啶-2-基）香豆素的合成及其抗菌筛选

  摘要：

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2- b ]吡啶-2-基）香豆素3a-r的合成是通过3-香豆素酰基甲基吡啶鎓盐1a-c与2-亚芳基的反应进行的噢哢2A-F在乙酸铵和乙酸的Kröhnke的反应条件下的存在。所有合成的化合物均通过分析和光谱数据表征。筛选了它们作为革兰氏阴性菌对大肠杆菌（ATCC 25922）的抗菌活性，作为革兰氏阳性菌对枯草芽孢杆菌（ATCC 1633）的研究以及对黑曲霉（ATCC 9029）的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.778
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcone 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以83%的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2-b]吡啶-2-基）香豆素的合成及其抗菌筛选

  摘要：

  某些3-（4-芳基-苯并呋喃[3,2- b ]吡啶-2-基）香豆素3a-r的合成是通过3-香豆素酰基甲基吡啶鎓盐1a-c与2-亚芳基的反应进行的噢哢2A-F在乙酸铵和乙酸的Kröhnke的反应条件下的存在。所有合成的化合物均通过分析和光谱数据表征。筛选了它们作为革兰氏阴性菌对大肠杆菌（ATCC 25922）的抗菌活性，作为革兰氏阳性菌对枯草芽孢杆菌（ATCC 1633）的研究以及对黑曲霉（ATCC 9029）的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.778

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Agrawal, Nitin N.; Soni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1301 - 1303
  作者：Agrawal, Nitin N.、Soni

  DOI：——

  日期：——
• Doifode, Shamal K.; Wadekar; Rewatkar, Suresh, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 3, p. 1265 - 1267
  作者：Doifode, Shamal K.、Wadekar、Rewatkar, Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Doifode; Wadekar; Rewatkar, Suresh, Oriental Journal of Chemistry, <hi>2011</hi>, vol. 27, # 2, p. 771 - 774
  作者：Doifode、Wadekar、Rewatkar, Suresh

  DOI：——

  日期：——

表征谱图