(Z)-4,6-二羟基橙酮 | 38216-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: (Z)-4,6-二羟基橙酮
• 英文名称: 4,6-Dihydroxyaurone
• 英文别名: (Z)-2-Benzyliden-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-on；4.6-Dihydroxy-auron；2-benzylidene-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one；(Z)-2-benzylidene-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one；2-((Z)-benzylidene)-4,6-dihydroxy-benzofuran-3-one；2-((Z)-Benzyliden)-4,6-dihydroxy-benzofuran-3-on；2-benzylidene-4,6-dihydroxy-benzofuran-3-one；(2Z)-2-benzylidene-4,6-dihydroxy-benzofuran-3-one；(2Z)-2-benzylidene-4,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 38216-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: IVVNIXHMQKNNTE-MLPAPPSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,6-二羟基橙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (Z)-4,8,9-trihydroxy-2-benzylidene-2H-benzofuro[2,3-g]benzofuro-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Anastatins A，B及其类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  以卤代，Suzuki偶联反应和氧化/ Oxa-Michael反应级联为关键步骤，合成了两个新的类黄酮（±）-Anastatins A和B以及14个类似物，它们含有苯并呋喃部分。新的类黄酮的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。通过三价铁还原抗氧化剂功率（FRAP）分析评估了它们以及主要中间体的抗氧化活性，并在过氧化氢（H 2 O 2）引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了活性化合物。SAR研究表明，对于体外抗氧化剂的活性，金酮衍生物显示出比黄酮对应物更好的生物活性。然而，环化成苯并呋喃并通过双键将两个共轭部分连接成一个整体共轭体系，降低了体外抗氧化活性。其中，最有效的化合物24c显着降低了H 2 O 2引起的细胞损伤。H 2 O 2损伤的PC12细胞的凋亡率（Annexin V +）为60.7％，而化合物24c处理的细胞在10μM和100μM时分别降低至5.9％和4.1％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.054
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(Z)-4,6-二羟基橙酮
  参考文献：
  名称：

  1-天然的金黄色葡萄球菌素作为潜在的抗疟药

  摘要：

  我们报告了35种化合物的合成和体外抗疟原虫活性，这些化合物被设计为天然存在的金刚烷的类似物。这些类似物中的几种显示出对在人红细胞上培养的恶性疟原虫抗氯喹菌株（FcB1-Columbia菌株）的亚微摩尔抗疟活性。氮原子将金环素中的环内氧取代，并且B环上取代基的系统变化表明，有前途的铅对CQ耐药菌株表现出良好的活性。特别地，4，6-二甲氧基-4'-乙基氮杂金酮22显示出抗疟原虫效力而没有明显的毒性。该化合物家族的容易合成和相关的抗疟原虫活性有利于有希望的进一步发展的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.008

文献信息

• Investigation of Binding-Site Homology between Mushroom and Bacterial Tyrosinases by Using Aurones as Effectors
  作者：Romain Haudecoeur、Aurélie Gouron、Carole Dubois、Hélène Jamet、Mark Lightbody、Renaud Hardré、Anne Milet、Elisabetta Bergantino、Luigi Bubacco、Catherine Belle、Marius Réglier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cbic.201402003

  日期：2014.6.16

  A lighter future: Aurones have been identified as inhibitors of melanin biosynthesis. In this study, 24 aurones were evaluated on mushroom and bacterial tyrosinases (TyM and TyB). The compounds behaved as inhibitors, substrates, or activators of both enzymes. Our results highlight similarities and differences in behavior between TyM and TyB with the same set of molecules.

  更光明的未来： Aurones已被确定为黑色素生物合成的抑制剂。在这项研究中，对蘑菇和细菌酪氨酸酶（TyM和TyB）上的24种金质进行了评估。该化合物充当两种酶的抑制剂，底物或激活剂。我们的结果强调了在同一分子下TyM和TyB之间行为的异同。
• Discovery of Benzylidenebenzofuran-3(2<i>H</i>)-one (Aurones) as Inhibitors of Tyrosinase Derived from Human Melanocytes
  作者：Sabrina Okombi、Delphine Rival、Sébastien Bonnet、Anne-Marie Mariotte、Eric Perrier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1021/jm050715i

  日期：2006.1.1

  investigate naturally occurring aurones (Z-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one) and analogues as human tyrosinase inhibitors. Several aurones bearing hydroxyl groups on A-ring and different substituents on B-ring were synthesized and evaluated as inhibitors of human melanocyte-tyrosinase by an assay which measures tyrosinase-catalyzed l-Dopa oxidation. We found that unsubstituted aurones were weak inhibitors; however

  酪氨酸酶是铜依赖性酶，其将1-酪氨酸转化为多巴醌，并参与不同的生物学过程，例如黑色素生成和皮肤色素沉着。这项研究的目的是研究天然存在的金黄色素（Z-亚苄基苯并呋喃-3（2H）-one）和类似物作为人类酪氨酸酶抑制剂。合成了几种在A环上带有羟基且在B环上具有不同取代基的金酮，并通过测定酪氨酸酶催化的I-多巴氧化的方法评价了其作为人黑素细胞酪氨酸酶的抑制剂。我们发现未取代的金酮是弱抑制剂。然而，优选在4，6和4′位置具有两个或三个羟基的衍生物能够诱导显着的酪氨酸酶抑制作用。发现最有效的金黄色素是天然存在的4,6,4' -三羟基金酮在0.1 mM的浓度下可诱导75％的抑制作用，并且与曲酸（迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一）相比非常有效（后者在该浓度下是完全无活性的）。如体内研究显示的那样，活性金氧烷没有毒性作用。
• A method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone
  申请人：ENGELHARD LYON

  公开号：EP1709964A3

  公开（公告）日：2006-10-18

  At least one aurone or a natural or synthetic derivative of aurone, or an analogue of aurone, in which the independent phenyl ring can be substituted by a heterocycle of pyrrole, imidazole, triazole, pyridine, furan, or thiophene type, is disclosed as a cosmetic agent, or as an active substance, for the manufacture either of a cosmetic composition, or of a pharmaceutical composition, notably a dermatological composition, having a melanogenesis-inhibiting activity or a depigmenting activity, or an anti-tyrosinase activity.

  至少一种aurone或aurone的天然或合成衍生物，或aurone的类似物，其中独立的苯环可以被吡咯、咪唑、三唑、吡啶、呋喃或噻吩类杂环取代，被披露为一种化妆品成分，或作为一种活性物质，用于制备化妆品组合物或药物组合物，尤其是皮肤科组合物，具有抑制黑色素生成活性或脱色活性，或抗酪氨酸酶活性。
• Method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone
  申请人：Perrier Eric

  公开号：US20060228313A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  at least one aurone or a natural or synthetic derivative of aurone, or an analogue of aurone, in which the independent phenyl ring can be substituted by a heterocycle of pyrrole, imidazole, triazole, pyridine, furan, or thiophene type, is disclosed as a cosmetic agent, or as an active substance, for the manufacture either of a cosmetic composition, or of a pharmaceutical composition, notably a dermatological composition, having a melanogenesis-inhibiting activity or a depigmenting activity, or an anti-tyrosinase activity.

  本发明公开了至少一种黄酮类化合物或黄酮的天然或合成衍生物，或黄酮的类似物，其中独立的苯环可以被吡咯、咪唑、三唑、吡啶、呋喃或噻吩类的杂环取代，作为化妆品成分或活性物质，用于制备化妆品组合物或制药组合物，特别是皮肤科组合物，具有抑制黑色素生成或脱色活性或抗酪氨酸酶活性。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of alkoxyaurones as potent pancreatic lipase inhibitors
  作者：Cam-Van Thi Vo、Trang Thanh Nguyen、Thien Ngoc Dang、Manh Quoc Dao、Vy Thao Vo、Oanh Thi Tran、Loc Thanh Vu、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129574

  日期：2024.1

  isoflavones, aurones have not been extensively explored as pancreatic lipase inhibitors. In this work, we studied the pancreatic lipase inhibitory potency of synthetic aurone derivatives. Thirty-six compounds belonging to four series (4,6-dihydroxyaurone, 6-hydroxyaurone, 4,6-dialkoxyaurone, and 6-alkoxyaurone) were designed and synthesized. Their in vitro inhibitory activities were determined by spectrophotometric

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚类。与查尔酮、黄酮和异黄酮等其他亚类不同，橙酮作为胰腺脂肪酶抑制剂尚未得到广泛研究。在这项工作中，我们研究了合成Aurone衍生物的胰腺脂肪酶抑制效力。设计并合成了属于四个系列（4,6-二羟基黄酮、6-羟基黄酮、4,6-二烷氧基黄酮和6-烷氧基黄酮）的36个化合物。通过分光光度法测定其体外抑制活性，并与槲皮素和奥利司他进行比较。具有长链（6-10 个碳）烷氧基取代基的烷氧基橙酮衍生物显示出更大的效力。其中，相对于槲皮素（IC50为86.98±3.859μM）和奥利司他（IC50为0.0334±0.0015μM），4,6-二烷氧基橙酮8表现出最高的抗胰腺脂肪酶活性（IC50为1.945±0.520μM）。荧光猝灭测量证实了烷氧基黄酮衍生物对胰腺脂肪酶的亲和力。动力学研究表明，8 通过竞争机制抑制脂肪酶（Ki 为 1.288 ± 0.282 µM）。分子对接结果阐明了