2-[(4-氟苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮 | 61976-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-[(4-氟苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-5-methyl-1-benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 61976-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: SAYJGBSIAXEFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 一氧化碳 、 2-碘-4-甲基苯酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one 、 2-[(4-氟苯基)亚甲基]-5-甲基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过碱控制的区域选择性钯催化的羰基化环化反应，不同程度地合成黄酮和金刚烷

  摘要：

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.03.021

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。