3(2H)-苯并呋喃酮,4,6-二羟基-2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-,(2Z)- | 105098-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 3(2H)-苯并呋喃酮,4,6-二羟基-2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-,(2Z)-
• 英文名称: (Z)-2-(4-hydroxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；4,6-dihydroxy-2-(4'-hydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(Z)-4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxybenzylidene)benzofuran-3-one；(Z)-4,6,4′-trihydroxyaurone；4,6,4’-trihydroxyaurone；4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxy-benzylidene)-benzofuran-3-one；(2Z)-4,6-dihydroxy-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 105098-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: ACGXIFQKQYZLOU-ACAGNQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2H)-苯并呋喃酮,4,6-二羟基-2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-,(2Z)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-2H-benzofuro [3,2-f] benzofuro-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Anastatins A，B及其类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  以卤代，Suzuki偶联反应和氧化/ Oxa-Michael反应级联为关键步骤，合成了两个新的类黄酮（±）-Anastatins A和B以及14个类似物，它们含有苯并呋喃部分。新的类黄酮的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。通过三价铁还原抗氧化剂功率（FRAP）分析评估了它们以及主要中间体的抗氧化活性，并在过氧化氢（H 2 O 2）引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了活性化合物。SAR研究表明，对于体外抗氧化剂的活性，金酮衍生物显示出比黄酮对应物更好的生物活性。然而，环化成苯并呋喃并通过双键将两个共轭部分连接成一个整体共轭体系，降低了体外抗氧化活性。其中，最有效的化合物24c显着降低了H 2 O 2引起的细胞损伤。H 2 O 2损伤的PC12细胞的凋亡率（Annexin V +）为60.7％，而化合物24c处理的细胞在10μM和100μM时分别降低至5.9％和4.1％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.054
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-1-iminoethyl)benzene-1,3,5-triol 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3(2H)-苯并呋喃酮,4,6-二羟基-2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-,(2Z)-
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Naturally Occurring Aurones That Are Potent Allosteric Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase

  摘要：

  We have identified naturally occurring 2-benzylidenebenzofuran-3-ones (aurones) as new templates for non-nucleoside hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors. The aurone target site, identified by site-directed mutagenesis, is located in thumb pocket I of HCV RdRp. The RdRp inhibitory activity of 42 aurones was rationally explored in an enzyme assay. Molecular docking studies were used to determine how aurones bind to HCV RdRp and to predict their range of inhibitory activity. Seven aurone derivatives were found to have potent inhibitory effects on HCV RdRp, with IC(50) below 5 mu M and excellent selectivity index (inhibition activity versus cellular cytotoxicity). The most active aurone analogue was (Z)-2-((1-butyl-1H-indo1-3-yl)methylene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (compound 51), with an IC(50) of 2.2 mu M. Their potent RdRp inhibitory activity and their low toxicity make these molecules attractive candidates as direct-acting anti-HCV agents.

  DOI：

  10.1021/jm200242p

文献信息

• Investigation of Binding-Site Homology between Mushroom and Bacterial Tyrosinases by Using Aurones as Effectors
  作者：Romain Haudecoeur、Aurélie Gouron、Carole Dubois、Hélène Jamet、Mark Lightbody、Renaud Hardré、Anne Milet、Elisabetta Bergantino、Luigi Bubacco、Catherine Belle、Marius Réglier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cbic.201402003

  日期：2014.6.16

  A lighter future: Aurones have been identified as inhibitors of melanin biosynthesis. In this study, 24 aurones were evaluated on mushroom and bacterial tyrosinases (TyM and TyB). The compounds behaved as inhibitors, substrates, or activators of both enzymes. Our results highlight similarities and differences in behavior between TyM and TyB with the same set of molecules.

  更光明的未来： Aurones已被确定为黑色素生物合成的抑制剂。在这项研究中，对蘑菇和细菌酪氨酸酶（TyM和TyB）上的24种金质进行了评估。该化合物充当两种酶的抑制剂，底物或激活剂。我们的结果强调了在同一分子下TyM和TyB之间行为的异同。
• Two aurone glycosides from the flowers of Pterocarpus marsupium
  作者：Poonam Mohan、T. Joshi

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80238-9

  日期：1989.1

  Abstract Two new aurone glycosides, 4,6,4′-trihydroxyaurone 6- O -rhamnopyranoside and 4,6,4′-trihydroxy-7-methylaurone 4- O -rhamnopyranoside have been isolated and identified from the flowers of Pterocarpus marsupium .

  摘要 从紫檀花中分离并鉴定出两种新的金苷，4,6,4'-三羟基金糖苷6-O-rhamnopyranoside和4,6,4'-trihydroxy-7-methylaurone 4-O-rhamnopyranoside。
• Discovery of Benzylidenebenzofuran-3(2<i>H</i>)-one (Aurones) as Inhibitors of Tyrosinase Derived from Human Melanocytes
  作者：Sabrina Okombi、Delphine Rival、Sébastien Bonnet、Anne-Marie Mariotte、Eric Perrier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1021/jm050715i

  日期：2006.1.1

  investigate naturally occurring aurones (Z-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one) and analogues as human tyrosinase inhibitors. Several aurones bearing hydroxyl groups on A-ring and different substituents on B-ring were synthesized and evaluated as inhibitors of human melanocyte-tyrosinase by an assay which measures tyrosinase-catalyzed l-Dopa oxidation. We found that unsubstituted aurones were weak inhibitors; however

  酪氨酸酶是铜依赖性酶，其将1-酪氨酸转化为多巴醌，并参与不同的生物学过程，例如黑色素生成和皮肤色素沉着。这项研究的目的是研究天然存在的金黄色素（Z-亚苄基苯并呋喃-3（2H）-one）和类似物作为人类酪氨酸酶抑制剂。合成了几种在A环上带有羟基且在B环上具有不同取代基的金酮，并通过测定酪氨酸酶催化的I-多巴氧化的方法评价了其作为人黑素细胞酪氨酸酶的抑制剂。我们发现未取代的金酮是弱抑制剂。然而，优选在4，6和4′位置具有两个或三个羟基的衍生物能够诱导显着的酪氨酸酶抑制作用。发现最有效的金黄色素是天然存在的4,6,4' -三羟基金酮在0.1 mM的浓度下可诱导75％的抑制作用，并且与曲酸（迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一）相比非常有效（后者在该浓度下是完全无活性的）。如体内研究显示的那样，活性金氧烷没有毒性作用。
• Aurones as New Porcine Pancreatic α-Amylase Inhibitors
  作者：Khashayar Roshanzamir、Elaheh Kashani-Amin、Azadeh Ebrahim-Habibi、Latifeh Navidpour

  DOI：10.2174/1570180815666180712150600

  日期：2019.1.15

  Methods: In this study, the structural requirements for the inhibition of porcine pancreatic α- amylase by hydroxylated or methoxylated aurone derivatives were investigated by assessing their in vitro biological activities against porcine pancreatic α-amylase. Results: The structure-activity relationship of these inhibitors based on both in vitro and in silico findings showed that the hydrogen bonds

  背景：Aurones（Z）-2-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物是黄酮的天然结构异构体，具有广阔的药理潜力。 方法：在这项研究中，通过评估其对猪胰腺α-淀粉酶的体外生物学活性，研究了羟基化或甲氧基化金酮衍生物抑制猪胰腺α-淀粉酶的结构要求。 结果：基于体外和计算机模拟的结果，这些抑制剂的构效关系表明，（Z）-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物的A或B环的OH基团的氢键与该化合物的催化残基结合位点对其抑制活性至关重要。 结论：似乎金黄色素中的OH基团抑制α-淀粉酶的方式类似于黄酮和黄酮醇中的OH基团。
• Method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone
  申请人：Perrier Eric

  公开号：US20060228313A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  at least one aurone or a natural or synthetic derivative of aurone, or an analogue of aurone, in which the independent phenyl ring can be substituted by a heterocycle of pyrrole, imidazole, triazole, pyridine, furan, or thiophene type, is disclosed as a cosmetic agent, or as an active substance, for the manufacture either of a cosmetic composition, or of a pharmaceutical composition, notably a dermatological composition, having a melanogenesis-inhibiting activity or a depigmenting activity, or an anti-tyrosinase activity.

  本发明公开了至少一种黄酮类化合物或黄酮的天然或合成衍生物，或黄酮的类似物，其中独立的苯环可以被吡咯、咪唑、三唑、吡啶、呋喃或噻吩类的杂环取代，作为化妆品成分或活性物质，用于制备化妆品组合物或制药组合物，特别是皮肤科组合物，具有抑制黑色素生成或脱色活性或抗酪氨酸酶活性。