2-苯甲酰-2-羟基-1-苯并呋喃-3-酮 | 54756-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-苯甲酰-2-羟基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-benzoyl-2-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-benzoyl-3(2H)-benzofuranon；3(2h)-Benzofuranone, 2-benzoyl-2-hydroxy-；2-benzoyl-2-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 54756-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: ZSNAQKHFOTVTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以56%的产率得到2-苯甲酰-2-羟基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第20部分。二甲基二环氧乙烷（DMD）与类黄酮化合物的一些异常反应

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00506-1

文献信息

• Copper(II)-catalysed oxidation of quercetin and 3-hydroxyflavone
  作者：Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1039/c39850001824

  日期：——

  Quercetin and 3-hydroxyflavone are oxidized to the corresponding 2-alkoxyflavan-3,4-diones by CuCl2 catalysis in MeOH or EtOH under oxygen or nitrogen, the mechanism of which is proposed.

  槲皮素和3-羟基黄酮通过在氧气或氮气中的MeOH或EtOH中的CuCl 2催化氧化为相应的2-烷氧基黄烷-3,4-二酮。

表征谱图