2-[(3-甲基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮 | 61370-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-[(3-甲基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-(3-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 292-(3-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；2-(3-methylbenzylidene)coumaran-3-one；3(2H)-Benzofuranone, 2-[(3-methylphenyl)methylene]-；2-[(3-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 61370-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KPTDNIKMKVQUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-甲基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-4-(m-tolyl)-1-tosyl-1,4-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从金酮衍生的 α,β-不饱和亚胺和活化的末端炔烃以多样性为导向合成苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶衍生物

  摘要：

  介绍了一种由三乙胺介导的金酮衍生的 α,β-不饱和亚胺和活化的末端炔烃的有效环化反应，该反应能够以高产率轻松合成 1,4-二氢苯并呋喃 [3,2- b ] 吡啶。当三乙胺的亲核试剂被三苯基膦取代时，获得了另一类与额外的丙烯酸酯基序相连的 1,4-二氢苯并呋喃 [3,2- b ] 吡啶。这两种类型的 1,4-二氢苯并呋喃 [3,2- b ] 吡啶可以在 DBU 存在下芳构化以提供苯并呋喃 [3,2- b ] 吡啶，也可以通过一锅法获得。

  DOI：

  10.1039/d1cc02477a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(3-甲基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅亲核试剂与氮杂二烯的 1,4-加成反应

  摘要：

  这里开发了一种铜催化的硅亲核试剂与氮杂二烯的 1,4-加成反应。这种方法可以很容易地提供多种二苄基硅烷衍生物，收率从好到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300210

文献信息

• Bifunctional N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+4] Annulation of Enals and Aurones
  作者：Zhi-Qin Liang、Zhong-Hua Gao、Wen-Qiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201405828

  日期：2015.1.26

  Bifunctional N‐heterocyclic carbenes with a free hydroxy group are demonstrated as efficient catalysts for the [3+4] annulation of enals with aurones to give the corresponding benzofuran‐fused ε‐lactones in good yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. Control experiments reveal that the [3+4] cycloadducts are kinetically favored and could be transformed to the thermodynamically

  具有游离羟基的双官能N-杂环卡宾被证明是有效的催化剂，用于环戊烷的[3 + 4]环环氧化，以高收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性提供相应的苯并呋喃稠合的ε-内酯。对照实验表明，[3 + 4]环加合物具有动力学上的优势，可以通过非双功能NHC催化剂转化为热力学上有利的[3 + 2]环加合物。
• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Highly Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroazepines and Benzo[ <i>b</i> ]oxepines through Palladium‐Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.201911537

  日期：2020.1.13

  A novel Pd0 -catalyzed asymmetric [4+3] annulation reaction of two readily accessible starting materials has been developed for building seven-membered heterocyclic architectures. The potential [3+2] side pathway could be suppressed though fine tuning of the conditions. A broad scope of cycloaddition donors and acceptors participated in the transformation with excellent chemo-, regio-, diastereo-,

  已经开发出一种新颖的Pd0催化的两种易于获取的起始材料的不对称[4 + 3]环化反应，用于构建七元杂环体系。通过条件的微调可以抑制潜在的[3 + 2]旁通路。大量的环加成供体和受体以优异的化学选择性，区域选择性，非对映异构体和对映体选择性参与了转化，从而形成了有价值的四氢a庚因和苯并[b]氧杂环丁烷。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Azadienes: Efficient Access to Chiral Spirocycles
  作者：Kai Liu、Jianfeng Yang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04062

  日期：2021.2.5

  azadienes (BDAs) have been widely used as four-atom synthons in transition-metal-mediated cycloaddition reactions, while the exploitation of their reactivity as a two-atom unit to construct spirocycles is still underdeveloped. Herein, we reported the first palladium(0)-catalyzed diastereo- and enantioselective [3 + 2] annulation of vinylcyclopropanes (VCPs) and BDAs. This transformation is featured with

  苯并呋喃衍生的氮杂二烯（BDA）已广泛用作过渡金属介导的环加成反应中的四原子合成子，而利用其作为二原子单元构建螺环的反应性仍然不发达。在这里，我们报道了乙烯基环丙烷（VCP）和BDA的第一个钯（0）催化的非对映和对映选择性[3 + 2]环化反应。该转化具有广泛的底物范围（31个实例），可轻松获得具有季立体位中心的多种对映体富集的螺环，产率高，具有良好的区域，非对映和对映选择性（高达93％的产率，>在温和的反应条件下为20：1 dr，并且大多数> 99％ee）。而且，螺环产物可以有效地转化为结构复杂的三环[8.3.0.01,5 ]-氮杂十七烷和三环[7.3.0.0 1,5 ]-氮杂十二烷骨架。
• Cascade Cyclization of Azadienes with Difluoroenoxysilanes: A One-Pot Formal [4 + 2] Approach to Fluorinated Polyfused Heterocycles
  作者：Jinshan Li、Saimei Liu、Rong Zhong、Yaqi Yang、Jinjing Xu、Jianguo Yang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03745

  日期：2021.12.17

  fluorinated polyfused heterocycles via the cascade cyclization of azadienes and difluoroenoxysilanes has been developed, leading to the facile construction of fluorinated benzofuro[3,2-b]pyridines, 5H-indeno[1,2-b]pyridines, and 5,6-dihydrobenzo[h]quinolines. This one-pot formal [4 + 2] approach involves 1,4-difluoroalkylation, desulfonylation, cyclization, and dehydrated and dehydrofluorinated aromatization

  通过氮杂二烯和二氟烯氧基硅烷的级联环化，TfOH 促进了氟化多稠杂环的合成，从而轻松构建了氟化苯并呋喃[3,2- b ]吡啶、5 H-茚并[1,2- b ]吡啶, 和 5,6-二氢苯并[ h ]喹啉。这种一锅法 [4 + 2] 方法涉及 1,4-二氟烷基化、脱磺酰化、环化以及脱水和脱氟化氢芳构化，代表了二氟烯氧基硅烷在级联转化中的首次应用。此外，该方法通过合成具有强效拓扑异构酶抑制活性的生物活性分子的三种氟类似物而突出。