2-[(3,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮 | 63831-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 2-[(3,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-[(3′,4′-dimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
• 英文别名: 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 63831-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FJYHPGCVLUAPLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-tosyl-1,2,5,7-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-b]azonine-6,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷作为全碳1,5-偶极子：钯催化（5 + 4）环加成反应的反应开关

  摘要：

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00477
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-[(3,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Modified Pyridine-Substituted Coumarins: A New Class of Antimicrobial and Antitubercular Agents

  摘要：

  Some new biologically potent coumarin derivatives 7a-f, 8a-f, and 9a-f bearing modified pyridine moieties (indeno[1,2-b]pyridine, 4-azaphenanthrene and benzofuro [3,2-b]pyridine) at the sixth position were designed and synthesized. All the synthesized compounds were assayed for their antimicrobial efficiency against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Salmonella typhi, Candida albicans, and Aspergillus niger. Most of the compounds showed appreciable antimicrobial activity against the tested strains. Compounds 8b, 8c, 9b, 9d, and 9f emerged as most proficient members of the series. The antitubercular activity for all the synthesized compounds was performed against Mycobacterium tuberculosis H37R(v). Compounds 8f, 9b, and 9f exhibited promising antitubercular activity. Consequently, synthesized derivatives were found to be worthy of further investigation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.963875

文献信息

• Highly Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroazepines and Benzo[ <i>b</i> ]oxepines through Palladium‐Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.201911537

  日期：2020.1.13

  A novel Pd0 -catalyzed asymmetric [4+3] annulation reaction of two readily accessible starting materials has been developed for building seven-membered heterocyclic architectures. The potential [3+2] side pathway could be suppressed though fine tuning of the conditions. A broad scope of cycloaddition donors and acceptors participated in the transformation with excellent chemo-, regio-, diastereo-,

  已经开发出一种新颖的Pd0催化的两种易于获取的起始材料的不对称[4 + 3]环化反应，用于构建七元杂环体系。通过条件的微调可以抑制潜在的[3 + 2]旁通路。大量的环加成供体和受体以优异的化学选择性，区域选择性，非对映异构体和对映体选择性参与了转化，从而形成了有价值的四氢a庚因和苯并[b]氧杂环丁烷。
• Antifungal activity of substituted aurones
  作者：Caleb L. Sutton、Zachary E. Taylor、Mary B. Farone、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.012

  日期：2017.2

  spp. are on the rise with infections by this genus accounting for the most severe fungal infections following chemotherapy, implantation procedures, and in patients with HIV/AIDS. A series of simple aurone analogs were synthesized and screened for antifungal activity versus Candida spp. Several compounds displayed activity at 100 μM, with two having IC50 values below 20 μM for three species of Candida

  新型抗真菌剂的需求量很大，因为目前使用的抗真菌剂的耐药性正在增加。尤其是念珠菌引起的机会性真菌感染。由于该属的感染正在增加，这是化学疗法，植入程序以及艾滋病毒/艾滋病患者中最严重的真菌感染。合成了一系列简单的金酮类似物，并针对念珠菌属进行了抗真菌活性筛选。几种化合物在100μM下显示出活性，其中两种对三种念珠菌的IC 50值低于20μM 。此处测试的化合物之一还显示出抗生物膜活性，可促进中成熟期的生长。
• Enantioselective synthesis of spirocyclic tetrahydrothiophene derivatives bearing a benzofuran-3(2H)-one scaffold. Unusual supramolecular crystal structure with high Z′
  作者：Dorota Kowalczyk、Jakub Wojciechowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.111

  日期：2016.6

  Herein, we report our studies on the enantioselective synthesis of spirocyclic tetrahydrothiophene derivatives bearing a benzofuran-3(2H)-one scaffold. The developed method utilizes 2-arylidenebenzofuran-3(2H)-ones and 2-thioacetaldehyde, generated in situ from 1,4-dithiane-2,5-diol, as starting materials and proceeds in a cascade manner involving a thio-Michael-aldol reaction sequence. The absolute

  在本文中，我们报告了我们对带有苯并呋喃3（2 H）-一个支架的螺环四氢噻吩衍生物的对映选择性合成的研究。所开发的方法利用从1,4-二噻吩-2,5-二醇原位生成的2-芳基苯并呋喃-3（2 H）-one和2-硫代乙醛作为原料，并以涉及硫代-迈克尔的级联方式进行-醛醇缩合反应序列。通过单晶X射线分析确定获得的四氢噻吩的绝对构型。在晶体中发现异常高的Z'晶体堆积。
• Catalyst-controlled regioselectivity in phosphine catalysis: the synthesis of spirocyclic benzofuranones via regiodivergent [3 + 2] annulations of aurones and an allenoate
  作者：Huanzhen Ni、Zhaoyuan Yu、Weijun Yao、Yu Lan、Nisar Ullah、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c7sc02176c

  日期：——

  Catalyst-controlled regiodivergent [3 + 2] annulations of aurones and allenoates have been developed. When a dipeptide phosphine catalyst with an L-D- configuration was employed, α-selective [3 + 2] annulation products could be obtained with good regioselectivities and enantioselectivities. With the employment of L-L- dipeptide phosphines, γ-selective annulation products could be selectively obtained

  已经开发了催化剂控制的金氧和脲基甲酸酯的区域发散[3 + 2]环。当使用具有LD-构型的二肽膦催化剂时，可以获得具有良好区域选择性和对映选择性的α-选择性[3 + 2]环化产物。随着LL的雇用-二肽膦，可以以优异的对映选择性选择性地获得γ-选择性环化产物。通过简单地调节催化剂构型，可以容易地制备具有芳基或烷基取代基的宽范围的α-选择性或γ-选择性螺环苯并呋喃酮。DFT计算表明，二肽膦的构象会影响氢键相互作用或畸变能，从而导致过渡态中能量的微分，并解释了所观察到的区域选择性。
• Asymmetric Organocatalysis in the Synthesis of Pyrrolidine Derivatives­ Bearing a Benzofuran-3(2H)-one Scaffold
  作者：Łukasz Albrecht、Dorota Kowalczyk、Jakub Wojciechowski

  DOI：10.1055/s-0035-1562483

  日期：——

  The approach, based on the [3+2] cycloaddition between 2-arylidenebenzofuran-3(2H)-ones and imines derived from salicylaldehyde and diethyl aminomalonates, benefits from broad substrate scope, high chemical and stereochemical efficiency, and operational simplicity. Notably, simple and readily available quinine is employed as the catalyst of the reaction. Target products bearing two biologically relevant

  摘要 报道了一种新的对映体和非对映体选择性方法，该方法对带有苯并呋喃-3（2 H）-一个支架的吡咯烷衍生物。该方法基于2-亚芳基苯并呋喃-3（2 H）-与水杨醛和氨基丙二酸二乙酯衍生的亚胺之间的[3 + 2]环加成反应，该方法得益于广泛的底物范围，较高的化学和立体化学效率以及操作简便性。值得注意的是，采用简单易得的奎宁作为反应的催化剂。已经以优异的产率和高度立体选择性的方式获得了具有两个生物学上相关的杂环部分和三个相邻的立体异构中心（其中一个是四级的）的目标产物。 报道了一种新的对映体和非对映体选择性方法，该方法对带有苯并呋喃-3（2 H）-一个支架的吡咯烷衍生物。该方法基于2-亚芳基苯并呋喃-3（2 H）-与水杨醛和氨基丙二酸二乙酯衍生的亚胺之间的[3 + 2]环加成反应，该方法得益于广泛的底物范围，较高的化学和立体化学效率以及操作简便性。值得注意的是，采用简单易得的奎宁作为反应的催化剂