6-羟基-2-[羟基-(4-羟基苯基)甲基]-1-苯并呋喃-3-酮 | 14796-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 6-羟基-2-[羟基-(4-羟基苯基)甲基]-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 4',6-dihydroxy-2-(α-hydroxybenzyl)coumaranone
• 英文别名: 2-<4,α-Dihydroxy-benzyl>-6-hydroxy-benzofuran-3-en；4',6-Dihydroxy-2-(α-hydroxybenzyl)coumaranon；4',6-Dihydroxy-2-(α-hydroxybenzyl)cumaranon；2-(4,α-Dihydroxy-benzyl)-6-hydroxy-benzofuran-3-en；6-Hydroxy-2-[hydroxy-(4-hydroxyphenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 14796-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: KOUAZSKCURTENM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dihydroxy-phenyl)-[4-(4-hydroxy-phenyl)-[1,2]dioxetan-3-yl]-methanone 在 二苯硫醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到6-羟基-2-[羟基-(4-羟基苯基)甲基]-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  酶氧化2'，4,4'-三羟基查尔酮的产物：结构的重新考虑

  摘要：

  来自过氧化物酶催化的2'，4,4'-三羟基查尔酮氧化的酶产物与二苯硫醚反应形成4'，6-二羟基-2-（α-羟基苄基）-香豆酮的非对映异构体，与其先前分配的二氧杂环丁烷结构一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81248-x

文献信息

• Photooxygenation of 2′,4,4′-trihydroxychalcone: Identity with products from enzymic oxidation
  作者：Edmon Wong

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81859-2

  日期：1987.4

  Abstract The dioxetane derivative of 2′,4,4′-trihydroxychalcone, previously known as a product from peroxidase-catalysed oxidation, has now been detected in the dye-sensitized photooxygenation of the same chalcone and shown to be accountable for the host of other products formed.

  摘要 2',4,4'-三羟基查尔酮的二氧杂环丁烷衍生物，以前被称为过氧化物酶催化氧化的产物，现在已在同一查尔酮的染料敏化光氧化作用中检测到，并证明是其他产品形成。
• WONG, E., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 5, 1544-1545
  作者：WONG, E.

  DOI：——

  日期：——
• Products from enzymic oxidation of 2′,4,4′-trihydroxychalcone: structural reconsiderations
  作者：Edmon Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81248-x

  日期：1984.1

  The enzymic products from peroxidase-catalysed oxidation of 2′,4,4′-trihydroxychalcone react with diphenylsulphide to form diastereoisomers of 4′,6-dihydroxy-2-(α-hydroxybenzyl)-coumaranone, consistent with their previously assigned dioxetane structure.

  来自过氧化物酶催化的2'，4,4'-三羟基查尔酮氧化的酶产物与二苯硫醚反应形成4'，6-二羟基-2-（α-羟基苄基）-香豆酮的非对映异构体，与其先前分配的二氧杂环丁烷结构一致。