海生菊甙 | 576-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: 海生菊甙
• 英文名称: maritimetin
• 英文别名: (Z)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-6,7-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-6,7-dihydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 576-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: PNIFOHGQPKXLJE-SDQBBNPISA-N

物化性质

• 沸点：
  631.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  292°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

Maritimein是一种可以从Coreopsis tinctoria中提取的化合物，它显示出强烈的二苯基(2,4,6-三硝基苯基)亚氨基氮(DPPH)自由基清除活性，IC50值为4.12μM。Maritimein可用于研究心血管疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海生菊甙 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(3,4-dihydroxybenzyl)-6,7-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activities of Dihydroaurones

  摘要：

  为了扩大奥罗宁在无色食品和化妆品应用中的适用性，设计了一系列二氢奥罗宁，以模拟天然奥罗宁和合成奥罗宁。通过氢化反应从相应的奥罗宁合成了这些二氢奥罗宁。对这些二氢奥罗宁及其对应的奥罗宁进行了抗氧化、抗炎和酪氨酸酶抑制活性的筛选。合成的二氢奥罗宁（3b-f）在超氧自由基清除实验中表现出比标准的没食子酸更优越的抗氧化活性。二氢奥罗宁（3b-f）还表现出显著的酪氨酸酶抑制活性，其中两种二氢奥罗宁（3h、3j）显示出有希望的5-脂氧酶抑制活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23139
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 海生菊甙
  参考文献：
  名称：

  适合片段筛选的比色测定揭示了奥罗恩和查尔酮作为新的精氨酸酶抑制剂

  摘要：

  精氨酸酶是一种难以靶向的金属酶，与多种疾病有关，包括癌症、传染病和心血管疾病。尽管存在医学需求，但现有抑制剂的结构多样性有限，主要由氨基酸及其衍生物组成。对创新精氨酸酶抑制剂的探索现已扩展到筛选方法。由于精氨酸酶的活性位点小而窄，筛选必须满足基于片段的筛选标准。然而，片段的结合能力有限，需要在高浓度下工作，这增加了干扰和误报的风险。在这项研究中，我们研究了三种比色测定法，并根据干扰选择了一种在这些具有挑战性的条件下进行筛选。随后对金属螯合剂片段库的筛选进行调整和应用，鉴定出四种具有中等活性的化合物。对其中一个热门化合物的一系列化合物进行合成和评估，得到化合物21a ，其 IC 50值为 91.1 μM，接近参考化合物白皮杉醇。最后，分子模型支持金酮和查耳酮与精氨酸酶活性位点的潜在结合，表明它们是开发新型精氨酸酶抑制剂的新候选者。

  DOI：

  10.1039/d3md00713h

文献信息

• Aurones as New Porcine Pancreatic α-Amylase Inhibitors
  作者：Khashayar Roshanzamir、Elaheh Kashani-Amin、Azadeh Ebrahim-Habibi、Latifeh Navidpour

  DOI：10.2174/1570180815666180712150600

  日期：2019.1.15

  Methods: In this study, the structural requirements for the inhibition of porcine pancreatic α- amylase by hydroxylated or methoxylated aurone derivatives were investigated by assessing their in vitro biological activities against porcine pancreatic α-amylase. Results: The structure-activity relationship of these inhibitors based on both in vitro and in silico findings showed that the hydrogen bonds

  背景：Aurones（Z）-2-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物是黄酮的天然结构异构体，具有广阔的药理潜力。 方法：在这项研究中，通过评估其对猪胰腺α-淀粉酶的体外生物学活性，研究了羟基化或甲氧基化金酮衍生物抑制猪胰腺α-淀粉酶的结构要求。 结果：基于体外和计算机模拟的结果，这些抑制剂的构效关系表明，（Z）-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物的A或B环的OH基团的氢键与该化合物的催化残基结合位点对其抑制活性至关重要。 结论：似乎金黄色素中的OH基团抑制α-淀粉酶的方式类似于黄酮和黄酮醇中的OH基团。
• Synthesis and Antioxidative Activity of 3′,4′,6,7-Tetrahydroxyaurone, a Metabolite of<i>Bidens frondosa</i>
  作者：Somepalli VENKATESWARLU、Gopala K. PANCHAGNULA、Gottumukkala V. SUBBARAJU

  DOI：10.1271/bbb.68.2183

  日期：2004.1

  3′,4′,6,7-Tetrahydroxyaurone (1a), an aurone isolated from Bidens frondosa, and five analogues (1b–1f) were synthesized from pyrogallol in three steps. The antioxidative activity of 1a–1f was determined by the superoxide free radical and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging methods.

  3′,4′,6,7-Tetrahydroxyaurone (1a)是一种从Bidens frondosa中分离出来的醛酮，它和五种类似物（1b-1f）是由焦棓醇经三个步骤合成的。通过超氧自由基和 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除法测定了 1a-1f 的抗氧化活性。
• New aurone glucosides and new phenylpropanoid glucosides from Bidens pilosa.
  作者：Yutaka SASHIDA、Kazunori OGAWA、Makoto KITADA、Hiroyuki KARIKOME、Yoshihiro MIMAKI、Hiroko SHIMOMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.709

  日期：——

  Three new glucosides of (Z)-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, (Z)-7-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, (Z)-6-O-(6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, (Z)-6-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, together with (Z)-6-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, and two new phenylpropanoid glucosides, 4-O-(6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaric acid and 4-O-(2-O-acetyl-6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaric acid, have been isolated from the fresh leaves of Bidens pilosa. These structures have been elucidated on the basis of spectral data and chemical correlation.

  (Z)-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮、(Z)-7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮的三种新苷、(Z)-6-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮，(Z)-6-O-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮、(Z)-6-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone，以及两种新的苯丙苷类，即 4-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸和 4-O-(2-O-乙酰基-6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸，是从 Bidens pilosa 的鲜叶中分离出来的。根据光谱数据和化学相关性阐明了这些结构。
• Aurones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040132807A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to know and novel substituted aurones active as telomerase inhibitors, to their use as therapeutic agents, in particular as antitumoral agents, to a process for their preparation as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种新颖的取代的黄酮类化合物，作为端粒酶抑制剂的活性，以及它们作为治疗剂，特别是抗肿瘤剂的用途，以及它们的制备过程和包含它们的制药组合物。
• Anthochlor Pigments. XIII. The Ultraviolet Absorption Spectra of Phenolic Plant Pigments. Polyhydroxyaurones
  作者：T. A. Geissman、J. B. Harborne

  DOI：10.1021/ja01585a034

  日期：1956.2