N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-ethyl-2-methylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-ethyl-2-methylbutanamide
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O
• 分子量: 290.793
• InChiKey: CMPIUAVVPLKMEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-ethyl-2-methylbutanamide 在 nickel(II) triflate 、 碘 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺中的C–H键与I 2的镍催化反应：通过C（sp 2）–H键的裂解进行邻位碘化，以及通过C（sp 3）–H键的裂解将氧化环化为β-内酰胺

  摘要：

  报道了使用廉价且较温和的分子碘（I 2）作为碘化试剂的镍（II）催化酰胺反应的第一个实例。具有8-氨基-5-氯喹啉作为导向基团的芳族酰胺与I 2的反应导致邻碘化产物的产生。氘标记实验表明，CH键的断裂是不可逆的，可能是决定速率的步骤，这与先前报道的使用相同的Ni（II）催化剂/ 8-氨基喹啉螯合体系的转化形成鲜明对比。该反应适用于以脂族酰胺为底物合成β-内酰胺，其中C（sp 3）– H键被激活。氘标记实验的结果表明，C（sp 3）–H键的裂解也是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00964
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸乙酯 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-ethyl-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  协同光氧化还原和钯催化的辅助定向C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201704045

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Nitrooxylation of Aliphatic Carboxamides with Practical Oxidants
  作者：Xing Liu、Fang-Fang Gao、Yuan Xue、Jun Luo、Chao Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01911

  日期：2024.2.2
• Auxiliary-Directed C(sp³ )−H Arylation by Synergistic Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、David W. Lupton、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/chem.201704045

  日期：2017.10.17

  Herein we describe the auxiliary‐directed arylation of unactivated C(sp3)−H bonds with aryldiazonium salts, which proceeds under synergistic photoredox and palladium catalysis. The site‐selective arylation of aliphatic amides with α‐quaternary centres is achieved with high selectivity for β‐methyl C(sp3)−H bonds. This operationally simple method is compatible with carbocyclic amides, a range of aryldiazonium

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。
• Nickel-Catalyzed Reaction of C–H Bonds in Amides with I₂: <i>ortho</i>-Iodination via the Cleavage of C(sp²)–H Bonds and Oxidative Cyclization to β-Lactams via the Cleavage of C(sp³)–H Bonds
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.6b00964

  日期：2016.7.1

  contrast to the previously reported transformation using the same Ni(II) catalyst/8-aminoquinoline chelation system. The reaction is applicable to the synthesis of β-lactams from aliphatic amides as the substrate, in which C(sp3)–H bonds are activated. The results of deuterium labeling experiments indicate that the cleavage of C(sp3)–H bonds is also irreversible.

  报道了使用廉价且较温和的分子碘（I 2）作为碘化试剂的镍（II）催化酰胺反应的第一个实例。具有8-氨基-5-氯喹啉作为导向基团的芳族酰胺与I 2的反应导致邻碘化产物的产生。氘标记实验表明，CH键的断裂是不可逆的，可能是决定速率的步骤，这与先前报道的使用相同的Ni（II）催化剂/ 8-氨基喹啉螯合体系的转化形成鲜明对比。该反应适用于以脂族酰胺为底物合成β-内酰胺，其中C（sp 3）– H键被激活。氘标记实验的结果表明，C（sp 3）–H键的裂解也是不可逆的。