N-iminopyridinium ylide | 25275-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-iminopyridinium ylide
• 英文别名: pyridin-1-ium-1-ylamide；pyridinium-1-ylazanide；pyridine N-imine；iminoazine；N-Imino-pyridin；Einecs 228-566-6；pyridin-1-ium-1-ylazanide
• CAS: 25275-41-6
• 化学式: C₅H₆N₂
• 分子量: 94.116
• InChiKey: LWBPCECUDKEKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-iminopyridinium ylide 在 palladium bromide 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 silver benzoate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2-(2-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-a]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of N-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes

  摘要：

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo201303x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxylamine-O-sulfonate 作用下， 生成 N-iminopyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XXIII. Syntheses and reactions of pyrazolo(1,5-a)pyridine-2-thiols. (1).

  摘要：

  通过 N-未取代的吡啶鎓酰胺（2a-e）与二硫化碳和丙烯酸乙酯（3a）或丙烯腈（3b）的反应，以中等产率制备了一些 1-[[(2-取代乙基)硫]硫代羰基]吡啶鎓酰胺（4a-h）。在室温下，这些酰胺 4a-h 与溴乙腈（5a）或溴乙酸乙酯（5b）发生 S-烷基化反应，然后用 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 处理，然后在 0°C 下用氯苯胺处理，得到相应的 2-[(2-取代乙基)硫代]吡唑并[1, 5-a]吡啶衍生物 (6a-p)，收率为 40-75%。在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用叔丁醇钾对这些吡唑并[1，5-a]吡啶 6a-p 中的 2-取代基进行β-消除，顺利地得到了标题化合物吡唑并[1，5-a]吡啶-2-硫醇（7a-j），收率很高，同时还释放出了 3a，b。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2662
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 5-phenylpent-2-en-4-ynoate 、 N-iminopyridinium ylide 在 N-iminopyridinium ylide 作用下， 以52的产率得到ethyl (E)-3-(2-Phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)acryloylate
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research amp; Development 1999, 3, 389-393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• Visible-Light-Enabled <i>Ortho</i>-Selective Aminopyridylation of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Ylides
  作者：Yonghoon Moon、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c05025

  日期：2020.7.15

  By utilizing an underexplored reactivity mode of N-aminopyridinium ylides, we developed the visible-light-induced ortho-selective aminopyridylation of alkenes via radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. The photocatalyzed single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides generates the corresponding radical cations that enable previously inaccessible 1,3-cycloaddition with a broader range of

  通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式，我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子，使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂，赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是，在无金属和温和条件下，氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。
• Synthesis of pyridine N-imine complexes of methylcobaloxime and reactions of bis(dimethylglyoximato)methyl(Pyridine N-imine)cobalt with acid anyhydrides and acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester
  作者：Yasushi Tsurita、Taro Saito、Yukiyoshi Sasaki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81386-8

  日期：1980.12

  Pyridine N-imine complexes of methylcobaloxime, CH3Co(Hdmg)2(R1— C5HnN+N−H) (n = 4; R1 = H, 2-CH3, 3-CH3, 4-CH3: n = 3; R1 = 2,6-CH3), have been synthesized by the reaction of CH3Co(Hdmg)2S(CH3)2 with a pyridine N-imine which is generated from a pyridine, hydroxylamine-O-sulfonic acid and K2CO3. The reactions of CH3Co(Hdmg)2(C5H5N+N−H) with acid anhydrides form new methylcobaloxime complexes with N-substituted

  吡啶Ñ methylcobaloxime的-亚胺配合物，CH 3的Co（Hdmg）2（R 1 - Visual C 5 ħ Ñ Ñ + N - H）（Ñ = 4; R 1 = H，2-CH 3，3-CH 3， 4-CH 3：n = 3； R 1 = 2,6-CH 3），是通过CH 3 Co（Hdmg）2 S（CH 3）2与吡啶N-亚胺的反应合成的吡啶，羟胺-O-磺酸和K 2 CO 3。CH 3 Co（Hdmg）2（C 5 H 5 N + N - H）与酸酐的反应与N-取代的吡啶N-亚胺形成新的甲基钴肟配合物，CH 3 Co（Hdmg）2（C 5 H 5 N + N - R 2）R 2 = COPh，COMe，COEt）。与马来酸酐，（吡啶N生成-丙烯酰亚胺基羧酸。用乙炔二羧酸二甲酯，配体的1，3-偶极环加成得到吡唑并[1，5-a]吡啶-2，3-二羧酸二甲酯。
• Synthesis of polymeric 1-iminopyridinium ylides as photoreactive polymers
  作者：Daniel Klinger、Katja Nilles、Patrick Theato

  DOI：10.1002/pola.23832

  日期：2010.2.15

  by polymer analogous reactions on reactive precursor polymers. Quantitative conversion of the reactive groups was achieved with pentafluorophenyl ester containing polymers and newly synthesized photoreactive amines as well as by the reaction of poly(4‐vinylbenzoyl azide) with a photoreactive alcohol. The polymers obtained by both routes were examined regarding their photoreaction products and kinetics

  研究了聚合成1-亚氨基吡啶鎓碘化物作为新的光反应性聚合物结构的两种合成途径。在第一种方法中，通过自由基聚合实现了新合成的含1-亚氨基吡啶鎓叶立德的单体的聚合，生成了它们的聚合物类似物。或者，通过在反应性前体聚合物上进行聚合物类似反应，合成反应性前体聚合物并将其转化为相应的1-亚氨基吡啶鎓内鎓盐聚合物。含五氟苯基酯的聚合物和新合成的光反应性胺以及聚（4-乙烯基苯甲酰基叠氮化物）与光反应性醇的反应可实现反应基团的定量转化。检查通过这两种途径获得的聚合物的光反应产物和在溶液中以及在聚合物薄膜中的动力学。辐照前后聚合物膜上水的接触角测量结果表明，聚合物的亲水性发生了显着变化。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：832–844，2010年
• Aminopyridinium iodide as a NH transferring agent for the synthesis of 2-aroyl-3-aryl aziridines
  作者：Heshmat A. Samimi、Ahmad R. Momeni

  DOI：10.1007/s13738-015-0700-2

  日期：2015.12

  A new approach for the synthesis of N–H ketoaziridines is described. 1-aminopyridinium iodide as a NH transferring agent provides a straightforward access to the 2-aroyl-3-arylaziridines from the corresponding 1,3-diarylprop-2-en-1-one. A possible general mechanism involving the N–N ylide is proposed.

  本文介绍了一种合成 N-H 酮吖啶的新方法。作为 NH 转移剂的 1-aminopyridinium iodide 提供了从相应的 1,3-二异丙基-2-烯-1-酮直接获得 2-芳酰基-3-芳基氮丙啶的途径。提出了涉及 N-N ylide 的可能一般机制。