4-溴吡啶 | 1120-87-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-溴吡啶
• 中文别名: 3-碘代吡啶
• 英文名称: 4-bromopyridin
• 英文别名: 4-Bromopyridine
• CAS: 1120-87-2
• 化学式: C₅H₄BrN
• mdl: MFCD00012828
• 分子量: 157.997
• InChiKey: BSDGZUDFPKIYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C(lit.)
• 沸点：
  183°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6450
• 闪点：
  224 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

4-溴吡啶是一种杂环有机物，可用作有机中间体。

其制备方法如下：将吡啶、液溴和溴化铁加入反应釜中，在300-500转/分钟的搅拌速度和40-50℃的温度条件下进行反应1-1.5小时，即可制得中间体4-溴吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到吡啶-4-硼酸
  参考文献：
  名称：

  用于制备3-吡啶基-和一些芳基硼酸的改进方案。

  摘要：

  通过锂-卤素交换和“原位猝灭”的方案，由3-溴吡啶以高产率和大量制备3-吡啶基硼酸。在制备芳基硼酸时，对该技术进行了进一步的研究并在其他芳基卤化物上进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo025792p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶n-氧化物 在 四氢化物钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到4-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  Titanium(0) Reagents; 2. A Selective and Efficient Deoxygenation of Halogen Containing HeteroaromaticN-Oxides

  摘要：

  在成功地通过钛(0)还原非官能化的杂芳香族N-氧化物后，我们将此方法应用于卤化芳香族N-氧化物，得到了去氧的卤代衍生物，产率为90-95%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28152
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cesium 2-((1-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoacetate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4-溴吡啶 、 苯甲酸烯丙酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到C₁₇H₃₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/镍双催化的烯烃选择性分子间烷基化反应

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化，开发了烯烃与芳基卤化物和草酸烷基酯的区域选择性分子间1,2-烷基芳基化反应。这种双重催化方案涉及自由基中继过程，其中自由基加成之后是镍辅助偶联，在一次操作中形成两个连续的C–C键。温和和氧化还原中性条件允许在烯烃，（杂）芳基卤化物以及草酸烷基酯的范围内具有良好的相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01658

文献信息

• 2‐Pyridyl Sulfoxide: A Versatile and Removable Directing Group for the Pd ^II ‐Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes
  作者：Alfonso García‐Rubia、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201003633

  日期：2011.3.21

  Removable and versatile: The 2‐pyridylsulfinyl group has proved to be an efficient directing group in the PdII‐catalyzed aryl ortho CH olefination. This catalyst system enables the sequential double olefination to give asymmetrically di‐ortho‐functionalized arenes. The sulfinyl directing group can be easily cleaved, providing access to 1,3‐disubstituted arenes, or transformed into a thiol group.

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。
• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Lewis Acid Acceleration of C−N Bond-Forming Reductive Elimination from Heteroarylpalladium Complexes and Catalytic Amidation of Heteroaryl Bromides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0722473

  日期：2007.6.1

  addition of Lewis acids is described. Several lines of data imply that this effect arises from coordination of the Lewis acid to the nitrogen of the heteroaryl group. The presence of this coordination was confirmed by isolation of a Lewis acid base complex with a borane coordinated to the pyridyl nitrogen. This adduct underwent reductive elimination faster than the complex lacking the Lewis acid, and it

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...
• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。

表征谱图