4-氟吡啶 | 694-52-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氟吡啶
• 英文名称: 4-fluoropyridine
• 英文别名: 4-fluoro-pyridine；4-Fluor-pyridin；4-Fluoropyridin；4-Fluorpyridin
• CAS: 694-52-0
• 化学式: C₅H₄FN
• mdl: MFCD04039315
• 分子量: 97.0919
• InChiKey: TTYVECQWCUJXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

化学性质：浅黄色液体，极易氧化，以盐酸盐形式在低温下运输。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟吡啶 在 C₃₁H₄₈ClNRh 、 氢气 、 频那醇硼烷 、 三氟乙酸酐 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.17h， 以93%的产率得到4-fluoropiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脱芳构化加氢过程形成全顺式（多）氟化哌啶

  摘要：

  哌啶和氟取代基都是药物、农用化学品和材料中独立不可缺少的成分。因此，从逻辑上讲，将氟原子掺入哌啶支架是一个具有巨大潜力的领域。然而，形成这些架构的综合方法通常是不切实际的。取代的单氟化哌啶的非对映选择性合成通常需要具有预定立体化学的底物。多氟化哌啶的研究更具挑战性，通常需要在多步合成中进行。在本报告中，我们描述了一锅铑催化的氟吡啶前体脱芳构化加氢的简单过程。这种策略能够形成大量取代的全顺式-（多）氟化哌啶以高度非对映选择性方式通过吡啶脱芳构化，然后通过氢化使所得中间体完全饱和。具有确定的氟取代基轴向/赤道取向的氟化哌啶已成功应用于商业药物类似物的制备。此外，通过这种脱芳构化-加氢过程获得了氟化 PipPhos 以及氟化离子液体。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0197-2
• 作为产物：
  描述：

  potassium pyridine-4-trifluoroborate 在 potassium fluoride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2-介导的芳基三氟硼酸盐与氟化钾的氟化

  摘要：

  本通讯描述了 Cu(OTf)2 介导的芳基三氟硼酸盐与 KF 的氟化。该反应在温和条件下进行（60°C，20 小时），显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。Cu 被提议在这种转化中扮演两个独立的角色：（1）作为芳基-F 偶联的介体和（2）作为氧化剂用于获得提议的 Cu（III）（芳基）（F）中间体。

  DOI：

  10.1021/ja408607r

文献信息

• ANTIREFLECTIVE COMPOSITIONS WITH THERMAL ACID GENERATORS
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd.

  公开号：US20190085173A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  New methods and substrates are provided that include antireflective compositions that comprise one or more thermal acid generators.

  提供了包括一个或多个热酸发生剂的防反射组分的新方法和基板。
• [EN] FACTOR IXa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR IXA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014099694A1

  公开（公告）日：2014-06-26

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  作者：George Amato、Robert Wiethe、Amruta Manke、Vineetha Vasukuttan、Rodney Snyder、Scott Runyon、Rangan Maitra

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.002

  日期：2019.8

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  作者：Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00867-8

  日期：1996.1

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  作者：Manuel Gensler、Christian Eidamshaus、Maurice Taszarek、Hans-Ulrich Reissig、Jürgen P Rabe

  DOI：10.3762/bjoc.11.91

  日期：——

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表征谱图