2-(p-tolyl)hexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(p-tolyl)hexan-3-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)hexan-3-one；2-(4-methylphenyl)hexan-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JKAKEMWTMMUBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯基)丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(p-tolyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  光化学不对称镍催化的酰基交叉偶联。

  摘要：

  光化学对映选择性镍催化的交叉偶联反应难以实现。我们报告了一种可见光介导的策略，该策略成功地将对称酸酐和4-烷基二氢吡啶（DHPs）偶联，以在温和条件下提供对映体富集的α-取代的酮。化学过程不需要外源光催化剂。它是由DHPs的直接激发触发的，DHPs作为自由基源和还原剂，促进了手性催化镍络合物的周转。

  DOI：

  10.1002/anie.201910168

文献信息

• Photochemical Asymmetric Nickel‐Catalyzed Acyl Cross‐Coupling
  作者：Eugenio Gandolfo、Xinjun Tang、Sudipta Raha Roy、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201910168

  日期：2019.11.18

  Photochemical enantioselective nickel-catalyzed cross-coupling reactions are difficult to implement. We report a visible-light-mediated strategy that successfully couples symmetrical anhydrides and 4-alkyl dihydropyridines (DHPs) to afford enantioenriched α-substituted ketones under mild conditions. The chemistry does not require exogenous photocatalysts. It is triggered by the direct excitation of

  光化学对映选择性镍催化的交叉偶联反应难以实现。我们报告了一种可见光介导的策略，该策略成功地将对称酸酐和4-烷基二氢吡啶（DHPs）偶联，以在温和条件下提供对映体富集的α-取代的酮。化学过程不需要外源光催化剂。它是由DHPs的直接激发触发的，DHPs作为自由基源和还原剂，促进了手性催化镍络合物的周转。