2-(6-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)-N-(4-isopropylbenzyl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)-N-(4-isopropylbenzyl)ethanamine
• 英文别名: 2-[6-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-N-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₂₅H₃₁BrN₂
• 分子量: 439.439
• InChiKey: YSEGUDKXTBTQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对异丙基溴苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(6-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)-N-(4-isopropylbenzyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚信号的高活性调节剂改变革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的致病行为

  摘要：

  吲哚是一种通用信号，可调节各种细菌行为，例如生物膜形成和抗生素耐药性。为了在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中产生吲哚信号传导的机制探针并控制吲哚介导的致病表型，我们研究了使用去甲酰氟溴铵 (dFBr) 衍生物来产生高活性吲哚模拟物。我们开发了非杀微生物的 dFBr 衍生物，在调节生物膜形成、运动性、耐酸性和抗生素耐药性方面，其活性是吲哚的 27-2000 倍。这些类似物的活性与吲哚相似，因为它们依赖于温度、色氨酸酶 TnaA 和转录调节因子 SdiA。

  DOI：

  10.1002/chem.201303510

文献信息

• Highly Active Modulators of Indole Signaling Alter Pathogenic Behaviors in Gram‐Negative and Gram‐Positive Bacteria
  作者：Marine J. Minvielle、Kristen Eguren、Christian Melander

  DOI：10.1002/chem.201303510

  日期：2013.12.16

  Indole is a universal signal that regulates various bacterial behaviors, such as biofilm formation and antibiotic resistance. To generate mechanistic probes of indole signaling and control indole‐mediated pathogenic phenotypes in both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria, we have investigated the use of desformylflustrabromine (dFBr) derivatives to generate highly active indole mimetics. We have

  吲哚是一种通用信号，可调节各种细菌行为，例如生物膜形成和抗生素耐药性。为了在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中产生吲哚信号传导的机制探针并控制吲哚介导的致病表型，我们研究了使用去甲酰氟溴铵 (dFBr) 衍生物来产生高活性吲哚模拟物。我们开发了非杀微生物的 dFBr 衍生物，在调节生物膜形成、运动性、耐酸性和抗生素耐药性方面，其活性是吲哚的 27-2000 倍。这些类似物的活性与吲哚相似，因为它们依赖于温度、色氨酸酶 TnaA 和转录调节因子 SdiA。