2-(4-'methoxy)phenyl-1,4-dimethyl-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-'methoxy)phenyl-1,4-dimethyl-naphthalene
• 英文别名: 2-(4'-methoxyphenyl)-1,4-dimethylnaphthalene；2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethylnaphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: JDCVHYOMQXFKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-'methoxy)phenyl-1,4-dimethyl-naphthalene 在 氧气 、 亚甲兰 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到2-(4'-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epidioxidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于萘的新型单重态氧供体：合成，物理化学数据和更高的稳定性

  摘要：

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201500146
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-(4-'methoxy)phenyl-1,4-dimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于萘的新型单重态氧供体：合成，物理化学数据和更高的稳定性

  摘要：

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201500146

文献信息

• Acid-Catalyzed Cleavage of 1,4-Dimethyl-1,4-dihydronaphthalene 1,4-Endoperoxide. Reactivity of the Resulting Hydroperoxy Carbocation with Nucleophiles
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas

  DOI：10.1002/hlca.19850680635

  日期：1985.9.25

  In the presence of acids, 1,4-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene 1,4-endoperoxide readily reacts with nucleophiles to produce methyl- and ring-substituted naphthalenes in high yields. The regioselectivity observed depends on the nucleophile. The key intermediate is shown to be the corresponding hydroperoxy carbocation which could be intercepted in certain cases prior to aromatization. The hydroperoxide

  在酸的存在下，1,4-二甲基-1,4-二氢萘1,4-内过氧化物容易与亲核试剂反应，以高收率生产甲基和环取代的萘。观察到的区域选择性取决于亲核试剂。关键中间体显示为相应的氢过氧碳正离子，在某些情况下，芳构化之前可能会截获该氢。氢过氧化物也经历霍克型裂解和二聚化，得到2,3-二氢-1-苯并氧杂环丁烷，4-甲基-1-萘酚和1,2,5,6-四氧杂环己烷作为副产物。
• Triarylphosphines as Aryl Donors for Pd(II)-Catalyzed Aromatic Coupling of Oxabenzonorbornadienes
  作者：Hui Zhou、Jixing Li、Huameng Yang、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02366

  日期：2015.9.18

  A new approach was developed for Pd(II)-catalyzed aromatic coupling of oxabenzonorbornadienes with triarylphosphines as both ligands and aryl donors. Diverse functional groups including halo- (F-, Cl-, and Br-), CF3-, and furyl groups are well tolerated. For unsymmetrical triarylphosphines, the migration ability of aryls is consistent with the electronic property of substituents and maintains the order EDG-Ar > H-Ar > EWD-Ar (EDG means electron-donating group, EWG means electron-withdrawing group). A preliminary mechanistic study was also disclosed.
• JEFFORD, CH. W.;ROSSIER, J. -C.;KOHMOTO, SHIGEO;BOUKOUVALAS, J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1804-1814
  作者：JEFFORD, CH. W.、ROSSIER, J. -C.、KOHMOTO, SHIGEO、BOUKOUVALAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• New Singlet Oxygen Donors Based on Naphthalenes: Synthesis, Physical Chemical Data, and Improved Stability
  作者：Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201500146

  日期：2015.6.1

  Singlet oxygen donors are of current interest for medical applications, but suffer from a short half‐life leading to low singlet oxygen yields and problems with storage. We have synthesized more than 25 new singlet oxygen donors based on differently substituted naphthalenes in only a few steps. The influence of functional groups on the reaction rate of the photooxygenations, thermolysis, half‐life

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。