2-methoxy-3-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)[1,4]benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methoxy-3-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)[1,4]benzoquinone
• 英文别名: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: JUIGLMBMLPVBRR-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)[1,4]benzoquinone 、 亚牛磺酸 在 salcomine 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(E)-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-5,8-dione-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  受海洋天然产物启发的合成美萜的体外抗增殖评价。

  摘要：

  几种海洋天然线性异戊二烯醌/氢醌已被确定为抗癌和抗诱变剂。对天然化合物及其合成类似物的构效关系研究表明，这些影响取决于异戊二烯侧链的长度以及醌部分中取代基的类型和位置。为了拓宽对这些异戊二烯化化合物抗增殖作用的潜在机制的认识，本文报告了受海洋天然产物阿普利酮 A (1) 启发的两种醌 4 和 5 及其相应的二氧噻嗪稠合醌 6 和 7 的合成，一种香叶基醌，具有从海鞘 Aplidium conicum 中分离出来的 1,1-dioxo-1,4-thiazine 环。研究了对三种不同人类癌细胞系、乳腺腺癌 (MCF-7)、胰腺腺癌 (Bx-PC3) 和骨骨肉瘤 (MG-63) 的活力和增殖的潜在影响。甲氧基化的香叶基醌 5 发挥了最高的抗增殖作用，在分析的所有三种细胞系中表现出相当的毒性。有趣的是，更深入的研究强调了醌 5 的细胞生长抑制作用，这与 BxPC-3 细胞处理 24 小时后 G0/G1

  DOI：

  10.3390/md17120684
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 cerium(IV)diammonium nitrate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-methoxy-3-(3',7'-dimethylocta-2'(E),6'-dienyl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  受海洋天然产物启发的合成美萜的体外抗增殖评价。

  摘要：

  几种海洋天然线性异戊二烯醌/氢醌已被确定为抗癌和抗诱变剂。对天然化合物及其合成类似物的构效关系研究表明，这些影响取决于异戊二烯侧链的长度以及醌部分中取代基的类型和位置。为了拓宽对这些异戊二烯化化合物抗增殖作用的潜在机制的认识，本文报告了受海洋天然产物阿普利酮 A (1) 启发的两种醌 4 和 5 及其相应的二氧噻嗪稠合醌 6 和 7 的合成，一种香叶基醌，具有从海鞘 Aplidium conicum 中分离出来的 1,1-dioxo-1,4-thiazine 环。研究了对三种不同人类癌细胞系、乳腺腺癌 (MCF-7)、胰腺腺癌 (Bx-PC3) 和骨骨肉瘤 (MG-63) 的活力和增殖的潜在影响。甲氧基化的香叶基醌 5 发挥了最高的抗增殖作用，在分析的所有三种细胞系中表现出相当的毒性。有趣的是，更深入的研究强调了醌 5 的细胞生长抑制作用，这与 BxPC-3 细胞处理 24 小时后 G0/G1

  DOI：

  10.3390/md17120684

文献信息

• Evaluation of Cancer-Preventive Activity and Structure–Activity Relationships of 3-Demethylubiquinone Q2, Isolated from the Ascidian Aplidium glabrum, and its Synthetic Analogs
  作者：Sergey N. Fedorov、Oleg S. Radchenko、Larisa K. Shubina、Nadezhda N. Balaneva、Ann M. Bode、Valentin A. Stonik、Zigang Dong

  DOI：10.1007/s11095-005-8813-4

  日期：2006.1

  3-Demethylubiquinone Q2 (1) was isolated from the ascidian Aplidium glabrum. The cancer-preventive properties and the structure–activity relationship for 3-demethylubiquinone Q2 (1) and 12 of its synthetic analogs (3–14) are reported. Compounds 3–14, having one or several di- or triprenyl substitutions and quinone moieties with methoxyls in different positions, were synthesized. The cancer-preventive properties of compounds 1 and 3–14 were tested in JB6 Cl41 mouse skin cells, using a variety of assessments, including the methanethiosulfonate (MTS) assay, flow cytometry, and soft agar assay. Statistical nonparametric methods were used to confirm statistical significance. All quinones tested were shown to inhibit JB6 Cl41 cell transformation, to induce apoptosis, AP-1, and NF-κB activity, and to inhibit p53 activity. The most promising effects were indicated for compounds containing two isoprene units in a side chain and a methoxyl group at the para-position to a polyprenyl substitution. Quinones 1 and 3–14 demonstrated cancer-preventive activity in JB6 Cl41 cells, which may be attributed to the induction of p53-independent apoptosis. These activities depended on the length of side chains and on the positions of the methoxyl groups in the quinone part of the molecule.

  3-Demethylubiquinone Q2 (1)是从腹足动物 Aplidium glabrum 中分离出来的。报告了 3-去甲基泛醌 Q2 (1) 及其 12 种合成类似物（3-14）的防癌特性和结构-活性关系。化合物 3-14 具有一个或多个二烯丙基或三烯丙基取代，醌基在不同位置具有甲氧基。在 JB6 Cl41 小鼠皮肤细胞中测试了化合物 1 和 3-14 的防癌特性，采用了多种评估方法，包括甲硫代磺酸盐（MTS）测定法、流式细胞仪和软琼脂测定法。采用非参数统计方法确认统计意义。结果表明，所有测试的醌类化合物都能抑制 JB6 Cl41 细胞转化，诱导细胞凋亡、AP-1 和 NF-κB 活性，并抑制 p53 活性。侧链中含有两个异戊二烯单元、对位上含有一个甲氧基基团以取代多戊烯基的化合物的效果最为显著。醌 1 和 3-14 在 JB6 Cl41 细胞中显示出防癌活性，这可能是由于诱导了 p53 依赖性凋亡。这些活性取决于侧链的长度和醌分子中甲氧基的位置。
• [EN] THERAPEUTIC QUINONES<br/>[FR] QUINONES THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2006034392A2

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides quinone and hydroquinone compounds that have, for example, anti-cancer activity.
• In Vitro Antiproliferative Evaluation of Synthetic Meroterpenes Inspired by Marine Natural Products
  作者：Concetta Imperatore、Gerardo Della Sala、Marcello Casertano、Paolo Luciano、Anna Aiello、Ilaria Laurenzana、Claudia Piccoli、Marialuisa Menna

  DOI：10.3390/md17120684

  日期：——

  of the antiproliferative effect of these prenylated compounds, herein we report the synthesis of two quinones 4 and 5 and of their corresponding dioxothiazine fused quinones 6 and 7 inspired to the marine natural product aplidinone A (1), a geranylquinone featuring the 1,1-dioxo-1,4-thiazine ring isolated from the ascidian Aplidium conicum. The potential effects on viability and proliferation in three

  几种海洋天然线性异戊二烯醌/氢醌已被确定为抗癌和抗诱变剂。对天然化合物及其合成类似物的构效关系研究表明，这些影响取决于异戊二烯侧链的长度以及醌部分中取代基的类型和位置。为了拓宽对这些异戊二烯化化合物抗增殖作用的潜在机制的认识，本文报告了受海洋天然产物阿普利酮 A (1) 启发的两种醌 4 和 5 及其相应的二氧噻嗪稠合醌 6 和 7 的合成，一种香叶基醌，具有从海鞘 Aplidium conicum 中分离出来的 1,1-dioxo-1,4-thiazine 环。研究了对三种不同人类癌细胞系、乳腺腺癌 (MCF-7)、胰腺腺癌 (Bx-PC3) 和骨骨肉瘤 (MG-63) 的活力和增殖的潜在影响。甲氧基化的香叶基醌 5 发挥了最高的抗增殖作用，在分析的所有三种细胞系中表现出相当的毒性。有趣的是，更深入的研究强调了醌 5 的细胞生长抑制作用，这与 BxPC-3 细胞处理 24 小时后 G0/G1