3-(1-nitropentyl)-1-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(1-nitropentyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1-Nitropentyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: LTYOUTAFCQVWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-硝基戊烷 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-(1-nitropentyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烷与共轭烯酮在水介质中的迈克尔反应

  摘要：

  各种硝基烷与共轭烯酮的迈克尔反应可在0.025 M的NaOH中和在十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）作为阳离子表面活性剂的存在下进行，而无需任何有机溶剂。即使使用受阻的起始原料，也可获得良好的产物收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01816-3

文献信息

• The Michael reaction of nitroalkanes with conjugated enones in aqueous media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01816-3

  日期：1996.10

  The Michael reaction of various nitroalkanes with conjugated enones can be performed in NaOH 0.025 M and in the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) as cationic surfactant, without any organic solvent. Good yields of the products are obtained even with hindered starting materials.

  各种硝基烷与共轭烯酮的迈克尔反应可在0.025 M的NaOH中和在十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）作为阳离子表面活性剂的存在下进行，而无需任何有机溶剂。即使使用受阻的起始原料，也可获得良好的产物收率。
• Cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) as a general, ecofriendly catalyst for the formation of carbon–carbon bond through nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.067

  日期：2004.3

  Nitroalkanes have been found to give good yields in Michael and nitroaldol (Henry) reactions by the use of a catalytic amount (10 mol%) of CTAOH. at room temperature and under solvent free conditions and in very short reaction times. The methods do not need a large excess of the nitroalkanes and show good chemoselectivity toward further functionalities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.