1-O-(6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-propane-1,3-diol sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-propane-1,3-diol sodium salt
• 英文别名: 3-O-(6'-sulfo-α-D-quivopyranosyl)-1,3-propanediol sodium salt；sulfoquinobosylpropanediol；SQP；3-O-(6-sulfo-α-D-quinovopyranosyl)-propane-1,3-diol sodium salt；sodium;[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(3-hydroxypropoxy)oxan-2-yl]methanesulfonate
• 化学式: C₉H₁₇O₉S*Na
• 分子量: 324.284
• InChiKey: XHWBWQJHHOUZET-AFXJTYPWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-propane-1,3-diol sodium salt 在 吡啶 、 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-(6'-sulfo-α-D-quinovopyranosyl)-1-O-stearoyl-1,3-propanediol calcium salt
  参考文献：
  名称：

  荷瘤小鼠单次静脉内给药后14C-磺基喹喔基糖基丙二醇（14C-SQAP）的分布和代谢。

  摘要：

  磺基喹喔基糖基丙二醇（SQAP）是一种新型的强效放射增敏剂，可在体内抑制血管生成并导致增氧作用和减小的肿瘤体积。我们研究了移植有人类肺癌Lu65的雄性KSN裸鼠中SQAP的分布，代谢和排泄。 为了进行代谢分析，静脉内注射2 mg（2.98 MBq）/ kg的[葡萄糖-U - 14 C] -SQAP（CP-3839）。注射的SQAP在体内分解为硬脂酸和磺基喹喔啉基丙二醇（SQP）。 在癌组织中的降解相对缓慢。通过静脉内注射1 mg（3.48 MBq）/ kg剂量的1,3-丙二醇[ 1-14 C] -SQAP（CP-3635），然后对其进行全身放射自显影老鼠们。 放射自显影分析表明，除了肿瘤和排泄器官（如肝，肾）外，SQAP在整个体内迅速分布，然后在4小时内迅速下降。 SQAP在肿瘤部位的保留时间比其他组织长，如4小时放射性水平较高所表明。肿瘤周围的放射性也已在72小时内完全消失。

  DOI：

  10.1080/00498254.2018.1448949
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 1-O-(6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-propane-1,3-diol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  チオアルドヘキソース誘導体及びその製造方法

  摘要：

  提供一种新的合成方法和新的中间体，用于合成3-(6-脱氧巯基己糖)-1-丙醇衍生物。该衍生物由下式（III）表示。在该式中，R代表可以被取代的烷基或取代的芳基，R21、R31和R41代表相同或不同的羟基保护基，-OR61代表脱离基。【选择图】无

  公开号：

  JP2016150905A

文献信息

• Sulfonated sugar compounds, pharmaceutical compositions which contain the same, and methods of treating tumors with the same
  申请人：Ohta Keisuke

  公开号：US20090209475A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Sulfoquinovosylacyl propanediol compounds represented by formula (I): wherein R 1 is an acyl residue of a fatty acid, Y is a number of 1, 2 or 3, and M represents a cation having a positive charge equal to Y and pharmaceutically acceptable salts thereof are effective for treating tumors.

  Sulfoquinovosylacyl丙二醇化合物的化学式（I）表示如下：其中R1是脂肪酸的酰基残基，Y为1、2或3的数字，M代表具有与Y相等的正电荷的阳离子及其药用盐，对治疗肿瘤有效。
• NOVEL SULFONATED SUGAR DERIVATIVE, AND USE THEREOF FOR MEDICINAL AGENT
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP2130834A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  A sulfoquinovosylacyl propanediol compound represented by the general formula (I); (wherein, R1 is an acyl residue of a fatty acid, and M represents a hydrogen ion or a metal ion) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由通式 (I) 代表的磺基喹诺酮酰丙二醇化合物； (其中，R1 是脂肪酸的酰基残基，M 代表氢离子或金属离子）或其药学上可接受的盐。
• US7973145B2
  申请人：——

  公开号：US7973145B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• チオアルドヘキソース誘導体及びその製造方法
  申请人：学校法人東京理科大学

  公开号：JP2016150905A

  公开（公告）日：2016-08-22

  【課題】３−（６−デオキシスルホアルドヘキソース）−１−プロパノール誘導体の新規合成法及び新規中間体を提供すること。【解決手段】下記式（ＩＩＩ）で表されるチオアルドヘキソース誘導体。式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ２１、Ｒ３１及びＲ４１は同一又は異なってヒドロキシ基の保護基を表し、−ＯＲ６１は脱離基を表す。【選択図】なし

  提供一种新的合成方法和新的中间体，用于合成3-(6-脱氧巯基己糖)-1-丙醇衍生物。该衍生物由下式（III）表示。在该式中，R代表可以被取代的烷基或取代的芳基，R21、R31和R41代表相同或不同的羟基保护基，-OR61代表脱离基。【选择图】无
• Distribution and metabolism of ¹⁴C-sulfoquinovosylacylpropanediol (¹⁴C-SQAP) after a single intravenous administration in tumor-bearing mice
  作者：Tatsushi Ruike、Yoshihiro Kanai、Kazuki Iwabata、Yuki Matsumoto、Hiroshi Murata、Masahiro Ishima、Keisuke Ohta、Masahiko Oshige、Shinji Katsura、Koji Kuramochi、Shinji Kamisuki、Hiroeki Sahara、Masahiko Miura、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi

  DOI：10.1080/00498254.2018.1448949

  日期：2019.3.4

  Sulfoquinovosylacylpropanediol (SQAP) is a novel potent radiosensitizer that inhibits angiogenesis in vivo and results in increased oxigenation and reduced tumor volume. We investigated the distribution, metabolism, and excretion of SQAP in male KSN-nude mice transplanted with a human pulmonary carcinoma, Lu65. For the metabolism analysis, a 2 mg (2.98 MBq)/kg of [glucose-U-14C]-SQAP (CP-3839) was

  磺基喹喔基糖基丙二醇（SQAP）是一种新型的强效放射增敏剂，可在体内抑制血管生成并导致增氧作用和减小的肿瘤体积。我们研究了移植有人类肺癌Lu65的雄性KSN裸鼠中SQAP的分布，代谢和排泄。 为了进行代谢分析，静脉内注射2 mg（2.98 MBq）/ kg的[葡萄糖-U - 14 C] -SQAP（CP-3839）。注射的SQAP在体内分解为硬脂酸和磺基喹喔啉基丙二醇（SQP）。 在癌组织中的降解相对缓慢。通过静脉内注射1 mg（3.48 MBq）/ kg剂量的1,3-丙二醇[ 1-14 C] -SQAP（CP-3635），然后对其进行全身放射自显影老鼠们。 放射自显影分析表明，除了肿瘤和排泄器官（如肝，肾）外，SQAP在整个体内迅速分布，然后在4小时内迅速下降。 SQAP在肿瘤部位的保留时间比其他组织长，如4小时放射性水平较高所表明。肿瘤周围的放射性也已在72小时内完全消失。