8-methoxygeraniol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-methoxygeraniol
• 英文别名: (2E,6E)-8-methoxy-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol；(2E,6E)-8-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: NYKFKAZYAIBVAN-NXAIOARDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxygeraniol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香叶菊氯化物衍生物的远程反应性调节

  摘要：

  香叶醇的衍生物是多用途的合成中间体，可用于合成各种萜类天然产物。然而，本文给出的结果表明，官能化的香叶基氯的结构上的细微差异会显着影响其在合成反应中充当有效亲电试剂的能力。一系列集中的动力学实验确定了特定的结构-活性关系，这些关系不仅说明了空间体积的重要性，而且还说明了影响其整体反应性水平的分子遥远区域的电子效应的重要性。计算模型表明，在某些（但不是全部）构象中，填充物与填充物的轨道混合事件会导致反应物不稳定，这可能是这些重要电子效应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01759
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 8-methoxygeraniol
  参考文献：
  名称：

  香叶菊氯化物衍生物的远程反应性调节

  摘要：

  香叶醇的衍生物是多用途的合成中间体，可用于合成各种萜类天然产物。然而，本文给出的结果表明，官能化的香叶基氯的结构上的细微差异会显着影响其在合成反应中充当有效亲电试剂的能力。一系列集中的动力学实验确定了特定的结构-活性关系，这些关系不仅说明了空间体积的重要性，而且还说明了影响其整体反应性水平的分子遥远区域的电子效应的重要性。计算模型表明，在某些（但不是全部）构象中，填充物与填充物的轨道混合事件会导致反应物不稳定，这可能是这些重要电子效应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01759

文献信息

• Substrate Specificities of Wild and Mutated Farnesyl Diphosphate Synthases from<i>Bacillus Stearothermophilus</i>with Artificial Substrates
  作者：Masahiko NAGAKI、Minori NAKADA、Tohru MUSASHI、Jun KAWAKAMI、Norimasa OHYA、Masayo KURIHARA、Yuji MAKI、Tokuzo NISHINO、Tanetoshi KOYAMA

  DOI：10.1271/bbb.70067

  日期：2007.7.23

  To determine the substrate specificities of wild and mutated types of farnesyl diphosphate (FPP) synthases from Bacillus stearothermophilus, we examined the reactivities of 8-hydroxygeranyl diphosphate (HOGPP) and 8-methoxygeranyl diphosphate (CH3OGPP) as allylic substrate homologs.The wild-type FPP synthase reaction of HOGPP (and CH3OGPP) with isopentenyl diphosphate (IPP) gave hydroxyfarnesyl- (and methoxyfarnesyl-) diphosphates that stopped at the first stage of condensation.On the other hand, with mutated type FPP synthase (Y81S), the former gave hydroxygeranylgeranyl diphosphate as the main double-condensation product together with hydroxyfarnesyl diphosphate as a single-condensation product and a small amount of hydroxygeranylfarnesyl diphosphate as a triple-condensation product. Moreover, the latter gave a double-condensation product, methoxygeranylgeranyl diphosphate, as the main product and only a trace of methoxyfarnesyl diphosphate was obtained.

  为了确定来自嗜热脂肪芽孢杆菌的野生型和突变型法尼基二磷酸 (FPP) 合酶的底物特异性，我们检查了 8-羟基香叶基二磷酸 (HOGPP) 和 8-甲氧基香叶基二磷酸 (CH3OGPP) 作为烯丙基底物同系物的反应性。 HOGPP（和CH3OGPP）与异戊烯基二磷酸（IPP）的FPP合酶反应产生羟基法呢基-（和甲氧基法呢基-）二磷酸，该反应在缩合的第一阶段停止。另一方面，对于突变型FPP合酶（Y81S），前者产生羟基香叶基香叶基二磷酸为主要双缩合物，羟基法尼基二磷酸为单缩合物，少量羟基香叶基法尼基二磷酸为三重缩合物。此外，后者得到双缩合产物甲氧基香叶基香叶基二磷酸酯作为主要产物，仅得到痕量的甲氧基法呢基二磷酸酯。
• NOVEL DIHYDROXYBENZENE DERIVATIVES AND ANTIPROTOZOAL AGENT COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：aRigen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2636663A1

  公开（公告）日：2013-09-11

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R1 represents a hydrogen atom; R2 represents a hydrogen atom or a C1-7 alkyl group; R3 represents -CHO, -C(=O)R5, -COOR5 (wherein R5 represents a C1-7 alkyl group), -CH2OH or -COOH; and R4 represents a C1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新型化合物可用于预防或治疗由原生动物引起的疾病。至少一种由式（I）代表的化合物 (其中，X 代表氢原子或卤原子；R1 代表氢原子；R2 代表氢原子或 C1-7 烷基；R3 代表 -CHO、-C(＝O)R5、-COOR5（其中 R5 代表 C1-7 烷基）、-CH2OH 或 -COOH；和 R4 代表在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C1-16 烷基、在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C2-16 烯基或在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C2-16 烷基）、其光学异构体和药学上可接受的盐。
• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：NAI Inc.

  公开号：EP2857010A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  The present invention provides a novel dihydroorotic acid dehydrogenase inhibitor which is applicable to various diseases. When used as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, R1 represents a hydrogen atom, R2 represents an alkyl group containing 1 to 7 carbon atoms, R3 represents -CHO, and R4 represents -CH2-CH=C(CH3)-R0 (wherein R0 represents an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent on the terminal carbon and/or on a non-terminal carbon, etc.)), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a high inhibitory effect on dihydroorotic acid dehydrogenase and can be used as an immunosuppressive agent, a therapeutic agent for rheumatism, an anticancer agent, a therapeutic agent for graft rejection, an antiviral agent, an anti-H. pylori agent, a therapeutic agent for diabetes or the like.

  本发明提供了一种适用于各种疾病的新型二氢乳清酸脱氢酶抑制剂。当用作活性成分时，由式（I）代表的化合物： 其中 X 代表卤原子 R1 代表氢原子 R2 代表含有 1 至 7 个碳原子的烷基、 R3 代表-CHO，以及 R4代表-CH2-CH=C(CH3)-R0（其中 R0 代表含有 1 至 12 个碳原子的烷基，该烷基的末端碳上和/或非末端碳上可能有取代基等））、 其光学异构体或其药学上可接受的盐对二氢乳清酸脱氢酶有很强的抑制作用，可用作免疫抑制剂、风湿病治疗剂、抗癌剂、移植物排斥治疗剂、抗病毒剂、抗幽门螺杆菌剂、糖尿病治疗剂等。
• Preparation of aromatic farnesol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of THP ethers
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10610-4

  日期：1998.2

  A Cu(I)-mediated reaction of aromatic Grignard reagents with allylic tetrahydropyranyl ethers results in formation of the coupled products in good yields. This methodology allows facile synthetic manipulation of compounds with two reactive allylic positions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.