呋喃-2-硫代甲酰胺 | 17572-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃-2-硫代甲酰胺
• 英文名称: 2-furanthioamide
• 英文别名: furan-2-carbothioamide；furan-2-thiocarboxamide
• CAS: 17572-09-7
• 化学式: C₅H₅NOS
• mdl: MFCD01935200
• 分子量: 127.167
• InChiKey: OUZNHXMJEBIDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130°C
• 沸点：
  219.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-硫代甲酰胺 在 溶剂黄146 、 硫脲 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-furan-2-yl-4,7-bis-methylsulfanyl-thiazolo[4,5-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Robba,M.; Le Guen,Y., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1385 - 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 呋喃-2-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中无金属、一锅法将醛氧化转化为伯硫代酰胺

  摘要：

  摘要 多种醛与氨水、分子碘和 O,O-二乙基二硫代磷酸的一锅串联反应容易得到相应的伯硫代酰胺。这是一种廉价、实用且无金属的方法，可以在水性介质中从醛中获取各种硫代酰胺。简单地通过过滤然后用硫代硫酸钠水溶液和水连续洗涤来获得纯产物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.808350

文献信息

• TiCl3OTf-[bmim]Br: a novel and efficient catalyst system for chemoselective one-pot synthesis of thioamides from arylaldoximes
  作者：Jalil Noei、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.084

  日期：2008.12

  The combination of TiCl3OTf with 1-butyl-3-methylimidazolium bromide is found to be an efficient and novel catalytic system for chemoselective one-pot transformation of arylaldoximes to their corresponding thioamides in high to excellent yields.

  发现TiCl 3 OTf与1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物的组合是一种高效新颖的催化系统，用于以高产率至优异产率将芳基醛肟化学选择性地一锅转化为相应的硫代酰胺。
• Synthesis and Characterization of New 4-Hydroxy-1,3-thiazoles
  作者：Dieter Weiß、Rainer Beckert、Eric Täuscher、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1219759

  日期：2010.5

  A series of highly substituted 4-hydroxy-1,3-thiazoles was synthesised in two different ways. Whereas their anions display strong fluorescence in the bathochromic part of the visible spectrum, the emission is shifted hypsochromically upon alkylation reactions. This easy switch between the anion and its derivatives makes them suitable for widespread applications. The thiazoles possess prerequisites for the complexation of metals due to the coexistence of aza-heterocycles and of 1,3-diketone substructures. In addition, the hydroxy group allows further functionalisation reactions, as exemplified by the incorporation of an azide or an acetylene into the product, and by the synthesis of a star-shaped derivative.

  一系列高度取代的4-羟基-1,3-噻唑通过两种不同的方法合成。尽管它们的阴离子在可见光的长波部分呈现出强烈的荧光，但在烷基化反应过程中，发射波长却向短波方向偏移。这种阴离子与其衍生物之间的轻松转换使其适用于广泛的应用。噻唑类化合物由于同时存在氮杂环和1,3-二酮子结构，具备了与金属络合的前提条件。此外，羟基的存在允许进一步的功能化反应，例如将叠氮基或炔基引入产物中，以及合成星形衍生物。
• Aerobic Visible‐Light Induced Intermolecular S−N Bond Construction: Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles from Thioamides under Photosensitizer‐Free Conditions
  作者：Liang Zhuo、Shihua Xie、Hui Wang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100440

  日期：2021.6.21

  A green approach for S−N construction with concomitant synthesis of1,2,4-thiadiazoles was developed by visible-light induced oxidative cyclization of thioamides under photosensitizer-free conditions.

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。
• <i>N</i>-Phenylamidines as Selective Inhibitors of Human Neuronal Nitric Oxide Synthase:  Structure−Activity Studies and Demonstration of in Vivo Activity
  作者：Jon L. Collins、Barry G. Shearer、Jeffrey A. Oplinger、Shuliang Lee、Edward P. Garvey、Mark Salter、Claire Duffy、Thimysta C. Burnette、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm980072p

  日期：1998.7.1

  the amidine nitrogen and phenyl ring to give N-(3-(aminomethyl)phenyl)acetamidine (14) dramatically altered the selectivity to give a neuronal selective nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor. Part of this large shift in selectivity was due to 14 being a rapidly reversible inhibitor of iNOS in contrast to the essentially irreversible inhibition of iNOS observed with 13. Structure-activity studies revealed

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;
• Solvent-free synthesis of bacillamide analogues as novel cytotoxic and anti-inflammatory agents
  作者：Sunil Kumar、Ranjana Aggarwal、Virender Kumar、Rachna Sadana、Bhumi Patel、Pawan Kaushik、Dhirender Kaushik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.033

  日期：2016.11

  aryl/heteroaryl/amino/aminoarylthiazole-4-carboxamides as bacillamide analogues having structural variation at position-2 of thiazole ring. Bacillamide and its analogues were evaluated for their cytotoxic activity against three cancer cell lines (HCT-116, MDA-MD-231 and JURKAT cell lines) using colorimetric cell proliferation assay. Compounds 17a and 17b exhibited potent anti-cell proliferation activity

  bacillamide（一种海洋来源的生物活性类胰蛋白酶生物碱）的十四种类似物的合成已通过高效的收敛途径完成。本无溶剂方案涉及在初始步骤中形成噻唑环，然后在2-羟基-4,6存在下，取代的2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酸乙酯与色胺之间进行酰胺偶联。 -二甲基嘧啶，一种固相催化剂，可产生N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酰胺作为bacillamide类似物，在噻唑环的2位具有结构变化。使用比色细胞增殖测定法评估了巴西酰胺及其类似物对三种癌细胞系（HCT-116，MDA-MD-231和JURKAT细胞系）的细胞毒活性。化合物17a和17b对这些细胞系表现出有效的抗细胞增殖活性，IC 50值分别在〜3.0μM和〜0.1-0.6μM范围内。初步的作用机制研究表明，这些化合物可启动caspase依赖性细胞凋亡。另外，化合物16d，16f，17a和17d