1,4-β-cellopentose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-β-cellopentose
• 英文别名: cellopentaose；cellopentose；beta-Cellopentaose；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂₆
• 分子量: 828.727
• InChiKey: FTNIPWXXIGNQQF-FFFJRYSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-β-cellopentose 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到1,6-anhydro cellopentaose
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride

  摘要：

  Various 1,6-anhydro sugars have been synthesized directly from the corresponding unprotected glycopyranoses in excellent yields by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a dehydrative condensing agent. The reactions took place smoothly under mild reaction conditions in aqueous media. The present method would be a practical tool for synthesis of 1,6-anhydro derivatives of mono-saccharides, linear-oligosaccharides, and branched-oligosaccharides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.171
• 作为产物：
  描述：

  cellulose 在 二氧化碳 、 水 作用下， 200.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 5-羟甲基糠醛 、 D-葡萄糖 、 O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranose 、 纤维素酶R-10 、 1,4-β-cellopentose 、 Cellobiose
  参考文献：
  名称：

  亚临界二氧化碳-水中甘蔗渣纤维的水解行为

  摘要：

  这项研究的目的是描述蔗糖甘蔗渣髓（SCBP）在亚临界CO 2水中的水解行为。在间歇反应器中使用不同的温度（160至260°C），液固比（20：1至100：1），CO 2压力（0至7.3 MPa），搅拌速度（0至500）进行水解rpm）和反应时间（0到40分钟）。在200°C，液固比30：1、2 MPa CO 2下获得最高的总还原糖收率（43.6％），500 rpm和50分钟。使用二维异核单量子相干（2D HSQC）核磁共振（NMR），扫描电子显微镜（SEM）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）来帮助阐明原料和残留物的物理和化学特性固体颗粒，其结果与水解过程中半纤维素的去除一致。分析了产品浓度随时间的变化，以通过高效液相色谱（HPLC）了解产品分布并推断反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra18436g

文献信息

• Mass Spectrometric Studies of Fast Pyrolysis of Cellulose
  作者：John C. Degenstein、Matt Hurt、Priya Murria、McKay Easton、Harshavardhan Choudhari、Linan Yang、James Riedeman、Mark S. Carlsen、John J. Nash、Rakesh Agrawal、W. Nicholas Delgass、Fabio H. Ribeiro、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1255/ejms.1335

  日期：2015.6

  A fast pyrolysis probe/linear quadrupole ion trap mass spectrometer combination was used to study the primary fast pyrolysis products (those that first leave the hot pyrolysis surface) of cellulose, cellobiose, cellotriose, cellotetraose, cellopentaose, and cellohexaose, as well as of cellobiosan, cellotriosan, and cellopentosan, at 600°C. Similar products with different branching ratios were found

  使用快速热解探针/线性四极杆离子阱质谱仪组合来研究纤维素、纤维二糖、纤维三糖、纤维四糖、纤维五糖和纤维六糖以及纤维二糖的主要快速热解产物（那些首先离开热解表面的产物） 、纤维三聚糖和纤维戊聚糖，在 600°C。如前所述，在低聚糖和纤维素中发现了具有不同支化率的类似产品。然而，对于纤维三聚糖（和纤维戊聚糖）和纤维素，测量了具有相似支化率的相同产品（除了两个）。该结果表明，纤维三聚糖是研究纤维素快速热解的极好小分子替代物，并且纤维素的大多数快速热解产物并非来自还原端。
• Mass Spectrometric Analysis Using Ruthenium (II)-Labeling for Identification of Glycosyl Hydrolase Product
  作者：Akihiro ITO、Taka-aki OKAMURA、Koichi UEGAKI、Han-Woo KIM、Kazuhiko ISHIKAWA、Tsutomu NAKAMURA、Hitoshi YAMAMOTO、Norikazu UEYAMA

  DOI：10.1271/bbb.80492

  日期：2009.2.23

  Analysis of products digested by glycosyl hydrolases helps understanding of the hydrolysis mechanism and the substrate recognition in the enzymes. We developed a new universal technique, which consists of ruthenium (II) complex labeling and mass spectrometry analysis, to identify the reducing sugars released from oligosaccharides by enzymatic digestion. This method was applied to enzymatic digestion

  分析糖基水解酶消化的产物有助于理解酶的水解机理和底物识别。我们开发了一种新的通用技术，该技术由钌（II）复杂标记和质谱分析组成，以鉴定通过酶消化从寡糖释放的还原糖。该方法分别应用于过嗜热古细菌火球菌和and火球菌的几丁质酶和纤维素酶的酶消化。
• Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride
  作者：Tomonari Tanaka、Wei Chun Huang、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.171

  日期：2009.5

  Various 1,6-anhydro sugars have been synthesized directly from the corresponding unprotected glycopyranoses in excellent yields by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a dehydrative condensing agent. The reactions took place smoothly under mild reaction conditions in aqueous media. The present method would be a practical tool for synthesis of 1,6-anhydro derivatives of mono-saccharides, linear-oligosaccharides, and branched-oligosaccharides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrolysis behaviors of sugarcane bagasse pith in subcritical carbon dioxide–water
  作者：Jiezhen Liang、Xiaopeng Chen、Linlin Wang、Xiaojie Wei、Feifei Qiu、Chaochao Lu

  DOI：10.1039/c6ra18436g

  日期：——

  temperatures (160 to 260 °C), liquid to solid ratios (20 : 1 to 100 : 1), CO2 pressures (0 to 7.3 MPa), stirring speeds (0 to 500 rpm) and reaction times (0 to 40 min). The highest total reducing sugar yield (43.6%) was obtained at 200 °C, liquid to solid ratio 30 : 1, 2 MPa CO2, 500 rpm and 50 min. Two-dimensional heteronuclear single quantum coherence (2D HSQC) nuclear magnetic resonance (NMR), scanning electron

  这项研究的目的是描述蔗糖甘蔗渣髓（SCBP）在亚临界CO 2水中的水解行为。在间歇反应器中使用不同的温度（160至260°C），液固比（20：1至100：1），CO 2压力（0至7.3 MPa），搅拌速度（0至500）进行水解rpm）和反应时间（0到40分钟）。在200°C，液固比30：1、2 MPa CO 2下获得最高的总还原糖收率（43.6％），500 rpm和50分钟。使用二维异核单量子相干（2D HSQC）核磁共振（NMR），扫描电子显微镜（SEM）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）来帮助阐明原料和残留物的物理和化学特性固体颗粒，其结果与水解过程中半纤维素的去除一致。分析了产品浓度随时间的变化，以通过高效液相色谱（HPLC）了解产品分布并推断反应机理。