4-(2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yloxy)-benzooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yloxy)-benzooxazole
• 英文别名: 4-(2-Chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)oxy-1,3-benzoxazole；4-(2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)oxy-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₁H₅ClN₄O₄
• 分子量: 292.638
• InChiKey: HXESVBAOUSEQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 4-(2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yloxy)-benzooxazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以16.7%的产率得到4-(2-naphthalen-2-yl-5-nitro-pyrimidin-4-yloxy)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  新型人Pin1抑制剂嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Pin1（蛋白质与NIMA1相互作用）是一种顺式-反式异构酶，可促进其底物中phosphoSer / Thr-Pro基序的酰胺键旋转。抑制Pin1可能是开发抗癌药物的新策略。在此，合成了一系列嘧啶衍生物，并评价了它们的Pin1抑制活性。其中，四种化合物（2A，2F，2H和2升）显示强的抑制活性对中Pin1带IC 50值低于3 µM。这一系列基于嘧啶的抑制剂对Pin1具有时间依赖性抑制作用。详细分析了嘧啶环2、4和5位上的结构活性关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yloxy)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  新型人Pin1抑制剂嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Pin1（蛋白质与NIMA1相互作用）是一种顺式-反式异构酶，可促进其底物中phosphoSer / Thr-Pro基序的酰胺键旋转。抑制Pin1可能是开发抗癌药物的新策略。在此，合成了一系列嘧啶衍生物，并评价了它们的Pin1抑制活性。其中，四种化合物（2A，2F，2H和2升）显示强的抑制活性对中Pin1带IC 50值低于3 µM。这一系列基于嘧啶的抑制剂对Pin1具有时间依赖性抑制作用。详细分析了嘧啶环2、4和5位上的结构活性关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.024