ethyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(1H-indol-5-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KXKKPVQIBONGMZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.279 g的产率得到(E)-ethyl 3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016185423A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 丙烯酸乙酯 在 sSPhos 、 sodium tetrachloropalladate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到ethyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  水相条件下吲哚基底物的多样化：从吲哚到天然产物衍生物中未受保护的卤代色氨酸和卤代色氨酸

  摘要：

  合成化学与生物合成过程的结合提供了一种强大的合成方法。生物合成卤化和合成交叉偶联具有共同使用的巨大潜力，可用于小分子生成、天然产物类似物的获取以及作为化学生物学的工具。然而，为了增强这种方法的通用性，需要进一步的合成工具。尽管在苯丙氨酸和酪氨酸的多样化方面投入了大量的研究，但色氨酸彻底交叉偶联的功能化在很大程度上被忽视了。色氨酸是许多具有生物活性的天然产物和肽中的关键残基；在蛋白质中，它是荧光的关键并主导蛋白质折叠。为此，我们探索了卤代吲哚和卤代色氨酸在水中的赫克交叉偶联，显示出广泛的反应范围。我们已经证明了使用这种方法来功能化溴化抗生素（溴-帕西霉素）以及海绵代谢物 Barettin 的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201901327

文献信息

• <i>Iso</i>‐Pentadienyl Carbonate as a Five Carbon Synthon in Manganese(I)‐Catalyzed Selective Linear 1,3‐Dienylation
  作者：Shubham Singh、Athira Parammal、Manoj Kumar、Joe Sam X、Parthasarathi Subramanian

  DOI：10.1002/chem.202301632

  日期：2023.9.26

  dienylation of arenes using iso-pentadienyl carbonate as five carbon synthons is reported. This is a highly unprecedented report for selective linear 1,3-dienylation by using C−H activation catalysis. Our method facilitates the synthesis of varieties of dienes, including those suitable for normal or inverse electron demand Diels-Alder reactions, dienyl glycoconjugates, and unnatural amino acids. Moreover, the

  报道了使用碳酸异戊二烯酯作为五个碳合成子的锰（I）催化芳烃的CH二烯基化。这是利用 C−H 活化催化选择性线性 1,3-二烯基化的前所未有的报告。我们的方法促进了各种二烯的合成，包括适合正向或反向电子需求狄尔斯-阿尔德反应的二烯、二烯基糖缀合物和非天然氨基酸。此外，该方法的合成适用性易于递送 6/6/5-稠合三环 nagilactone 支架。
• Robust Synthesis of Terpenoid Scaffolds under Mn(I)-Catalysis
  作者：Athira Parammal、Shubham Singh、Manoj Kumar、Joe Sam Xavier、Parthasarathi Subramanian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00816

  日期：2023.8.4

  iso-pentadienyl carbonate to access 6/6/5-fused tricyclic scaffolds. To the best of our knowledge, there is no such report thus far to utilize iso-pentadienyl carbonate as a substrate in C–H activation catalysis. Extensive mechanistic studies, such as the isolation of catalytically active organo-manganese(I) complexes, 1,3-dienyl-intermediates, and isotopic labeling experiments have supported the proposed mechanism

  6/6/5-稠合三环支架是结构复杂的萜类天然产物的核心特征。产生复杂分子骨架的经济级联转化被认为是一种可持续的方法。因此，我们报道了第一个 Mn(I) 催化的 C(sp 2 )–H 化学选择性原位二烯化和非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应，使用碳酸异戊二烯酯获得 6/6/5-稠合三环支架。据我们所知，迄今为止还没有利用碳酸异戊二烯酯作为C-H活化催化底物的报道。广泛的机理研究，例如催化活性有机锰（I）络合物、1,3-二烯基中间体的分离和同位素标记实验，支持了该级联反应的拟议机制。
• Heterocyclic amides as kinase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10590085B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开了具有式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义，以及制造和使用它们的方法。
• HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298002B1

  公开（公告）日：2020-12-16
• Heterocyclic Amides as Kinase Inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20210253532A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, and methods of making and using the same.