咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯- | 4052-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯-
• 英文名称: penicillin G sulfoxide
• 英文别名: Benzylpenicillin sulfoxid；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 4052-54-4；52248-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: FCZNNHHXCFARDY-WQRUCBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯- 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 氢气 、 碘 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 benzhydryl (2R)-2-[(2R,3R)-2-[[(2R,3R)-1-[(2R)-1-benzhydryloxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-2-yl]disulfanyl]-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯-
  参考文献：
  名称：

  Peck; Folkers, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 Iodanylbenzene dichloride 、 钠 、 青霉素 在 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙醚 、 正己烷 、 precipitate 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 碳 、 4-甲基-2-戊酮 、 青霉素 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯- 、 benzylpenicillin-S-sulfoxide 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to obtain 1.9 g of a mixture of benzylpenicillin, benzylpenicillin R-sulfoxide and benzylpenicillin-S-sulfoxide的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯-
  参考文献：
  名称：

  Methods of combatting bacterial infections in warm-blooded animal with

  摘要：

  该文描述了一种制备R-磺酰氧化物的方法，其化学式为##STR1##其中##STR2##代表通常的青霉素或头孢菌素酰胺基团，X选自氢、羟基、烷酰氧基和亲核试剂的残基，它们的盐和酯通过将相应的青霉素和头孢菌素氧化以将环中的硫原子转化为磺酰氧基并从反应混合物中分离和分离所形成的青霉素或头孢菌素R-磺酰氧化物来制备。或者通过酰化中间体6-氨基青霉烷酸R-磺酰氧化物和7-氨基头孢菌烷酸R-磺酰氧化物及其衍生物的自由氨基来制备。首选的直接氧化方法是光敏氧化方法。

  公开号：

  US04075337A1

文献信息

• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。
• Studies related to β-lactam antibiotics. Part 7. Facile formation of oxazolinoazetidinones from benzothiazolyldithioazetidinones and related reactions
  作者：Yoshifumi Maki、Naomichi Mitsumori、Magoichi Sako、Mikio Suzuki

  DOI：10.1039/p19810002087

  日期：——

  with a large excess of 2-mercaptobenzothiazole in acetonitrile; reaction of (4a) with silver acetate regenerates (3a). The oxazolinoazetidinone (3b) having a 3-methylbut-3-enoic acid side-chain is easily obtained by reaction of the corresponding 4β-(benzothiazol-2-yldithio)azetidinone (2b) with triphenylphosphine. A one-pot synthesis of (3b) from penicillin G sulphoxide (1b) is achieved without isolation

  衍生自青霉素G亚砜酯（1a）的4β-（苯并噻唑-2-基二硫基）氮杂环丁酮-2-酮（2a）竞争性转化为恶唑啉基氮杂环丁酮（3a）和4α-（苯并噻唑-2-基硫基）氮杂环丁酮（4a） ）在室温下用三苯膦处理。（3a）到（4a）的转化是通过用大量过量的2-巯基苯并噻唑在乙腈中加热进行的。（4a）与乙酸银反应生成（3a）。通过使相应的4β-（苯并噻唑-2-基二硫代）氮杂环丁酮（2b）与三苯基膦反应，可以容易地获得具有3-甲基丁-3-烯酸侧链的恶唑啉酮氮杂环丁酮（3b）。从青霉素G亚砜（1b）进行一锅法合成（3b），无需分离和纯化中间体二硫代氮杂环丁酮（2b）。1-Dethia-1-oxa-5- Epi-脱水青霉素（9）的制备是通过（3b）的分子内热环化，然后进行侧链的碱催化异构化。从机理的观点来看，在恶唑啉酮氮杂环丁酮（3）的5位立体控制的取代，导致（4）和氮杂环丁酮-内酯（8）。
• Determination of Optimal Operation Conditions for Production of Cephalosporin G from Penicillin G Potassium
  作者：Pooneh Salehpour、Reza Yegani、Reza Hajmohammadi

  DOI：10.1021/op300076q

  日期：2012.9.21

  Cephalosporin G (Ceph-G) is one of the most important components for producing β-lactam antibiotics. It is also a starting material for the synthesis of cephalosporin antibiotics. Ceph-G was produced from penicillin G potassium (Pen-G.K.) during multiple steps consisting of conversion of Pen-G.K. to penicillin G sulfoxide followed by dehydration and ring expansion to produce Ceph-G. In this work, the

  头孢菌素G（Ceph-G）是生产β-内酰胺类抗生素的最重要成分之一。它也是合成头孢菌素抗生素的起始材料。在多个步骤中，由青霉素G钾（Pen-GK）生产Ceph-G，包括将Pen-GK转化为青霉素G亚砜，然后脱水和扩环以生产Ceph-G。在这项工作中，平衡了所有原料的数量和化学计量比，并确定了最佳值。此外，还优化了过程，以评估影响从实验室规模到中试规模的测试设备规模扩大的参数。已经考虑到Ceph-G的工业生产困难，并且生产成本已大大降低。在这项研究中
• [EN] INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF C3-SUBSTITUTED CEPHALOSPORINS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE CÉPHALOSPORINES SUBSTITUÉES EN C3
  申请人：NORBOOK LABORATORIES LTD

  公开号：WO2020008183A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Disclosed herein are novel and inventive methods for preparing intermediates in the synthesis of C3-substituted cephalosporins. One preferred C3-substituted cephalosporin of clinical interest is Cefovecin. Accordingly, the present invention provides for methods of preparing reactive halogen intermediates for use in the synthesis of C3-substituted cephalosporins, such as Cefovecin. In the case of Cefovecin the reactive intermediates are of the formula (I).

  本文披露了制备头孢菌素C3-取代物合成中间体的新颖和创新方法。临床上感兴趣的一种首选C3-取代头孢菌素是头孢唑啉。因此，本发明提供了用于制备用于合成C3-取代头孢菌素（如头孢唑啉）的反应性卤代中间体的方法。对于头孢唑啉，反应性中间体的化学式为（I）。
• 一种连续氧化青霉素制备青霉素亚砜的工业化生产方法
  申请人：华北制药股份有限公司

  公开号：CN113214292B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了一种连续氧化青霉素制备青霉素亚砜的工业化生产方法，属于医药化工领域，采取连续反应方法，将青霉素溶液和过氧乙酸或其他氧化剂以一定比例同时流经混合器或微反应器中，在较高温度和较短时间内完成反应即得青霉素亚砜反应液，可用于以青霉素发酵液、滤液、BA、RB、青霉素工业盐等为起始原料制备青霉素亚砜工艺的氧化过程，解决了批反应传质、传热效率低影响反应温度、反应时间的问题，进而解决反应液质量差和反应收率低的问题，青霉素亚砜收率高。