1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester | 40578-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: 1ξ-Oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillansaeure-methylester；Benzylpenicillin-sulfoxid-methylester；methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 40578-79-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: CSWPTHGPEUBCHY-UGDXKNDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 生成 3-Methylenecepham
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, SYUNITI;SIOIREH, TAKAYUKI;NIMIYA, KUNIXIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  青霉素G甲酯 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lattrell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, vol. No. 12, p. 1937 - 1954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformations of penicillin. Part III. A new route to 2,2-dimethyl-6β-phenylacetamidopenam-3α-ol S-oxide and its esters; o-nitrobenzoate as a protecting group for alcohols and phenols
  作者：D. H. R. Barton、I. H. Coates、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/p19730000599

  日期：——

  Esters of the title compound have been obtained by rearrangement of aroyl penicillanoyl peroxides, followed by decarboxylation. Certain of the aroyl esters so produced have been epimerised at position 6 with selected secondary amines. Conditions for the liberation of the title alcohol from some of its aroyl esters have been established. Thus, the 2,4-dinitrobenzoate can either be photohydrolysed, by

  通过芳基青戊酰过氧化物的重排，然后脱羧获得标题化合物的酯。如此产生的某些芳酰基酯已经与选择的仲胺在位置6上发生了差向异构。已经建立了从其某些芳酰基酯中释放标题醇的条件。因此，可以通过在四氢呋喃水溶液中照射将2，4-二硝基苯甲酸酯光水解，或用硼氢化钠还原。邻硝基苯甲酸酯是一种可能有用的醇和酚保护基，因为可以通过用锌粉和氯化铵还原来高收率地除去该基团。乙醇释放出来，形成2，1-苯并恶唑啉-3-酮。以这种方式，标题醇是从其o得到的。-硝基苯甲酸酯，产率为95％。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：TAISUKE MATSUO、HIROTOMO MASUYA、TOHRU SUGAWARA、YASUHIKO KAWANO、NORIYOSHI NOGUCHI、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.31.2200

  日期：——

  As a key intermediate for the synthesis of sulfazecin derivatives, 3-amino-3-methoxy-2-azetidinone (24 or 26) was synthesized from penicillins, and various new compounds, including sulfazecin, were synthesized by acylation and sulfonation of 24 or 26. Some of these compounds (33, 36) showed higher antibacterial activity than the corresponding 3-demethoxy derivatives against a β-lactamase-producing strain of Escherichia coli.

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。
• Transformation of penicillin sulphoxides into cephalosporins by azo-compounds
  作者：S. Terao、T. Matsuo、S. Tsushima、N. Matsumoto、T. Miyawaki、M. Miyamoto

  DOI：10.1039/c39720001304

  日期：——

  Treatment of penicillin sulphoxides with azocompounds gave cephems (3) in moderate yields together with sulphinyl hydrazodicarboxylates (4) and thiol sulphonates (5).

  用偶氮化合物处理青霉素亚砜，以中等收率得到头孢烯（3），以及亚磺酰（二羧酸盐（4）和硫醇磺酸盐（5）。
• Vinylic sulphoxides from penicillins
  作者：Derek H. R. Barton、Ian H. Coates、Peter G. Sammes、Caroline M. Cooper

  DOI：10.1039/c39730000303

  日期：——

  The sulphenic acid intermediates produced thermally from penicillin sulphoxides can be added across acetylenic esters to produce conjugated sulphoxides in good yield.

  由青霉素亚砜热生成的亚磺酸中间体可与乙炔酸酯一起添加，以高收率生产共轭亚砜。
• Peck; Folkers, Chemistry of Penicillin
  作者：Peck、Folkers

  DOI：——

  日期：——