Benzhydryl (R)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methylbut-3-enoate | 119944-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl (R)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methylbut-3-enoate
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-[(1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 119944-09-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 482.603
• InChiKey: KCWXABBAPCXANI-INNMJMHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydryl (R)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methylbut-3-enoate 在 高氯酸 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2- exo-亚甲基Penam的有效中间体，它是合成新型β-内酰胺类抗生素的有效中间体

  摘要：

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80130-x
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯- 在 三甲氧基磷 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzhydryl (R)-2-((1R,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927
  作者：Scott, A. Ian、Shankaranarayan, Ramaswamy、Chung, Sung-Kee

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 2-exo-methylene penam, a potent intermediate for new β-lactam antibiotics synthesis
  作者：Hideo Tanaka、Yutaka Kameyama、Atsuko Kosaka、Takahito Yamauchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80130-x

  日期：1991.12

  A convenient synthesis of 2-exo-methylene penams 1 was performed by transformation of thiazoline-azetidinones, derived from penicillin G, through intramolecular Michael addition. Manipulation of the exo-methylene moiety of 1 opened new entries to 2-oxopenam and 2β-thiomethyl substituted penams, respectively.

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。