咪唑并[1,2-a]吡啶-2-碳酰肼 | 119448-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-碳酰肼
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 119448-27-0
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD03012810
• 分子量: 176.178
• InChiKey: RHZQESDITRQWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-2-碳酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Aminoimidazo[1,2-a]pyridines: regioselective synthesis of substituted imidazonaphthyridines, azacarbolines and cyclazines

  摘要：

  In order to study the regioselectivity of thermal cyclocondensation, aminoimidazo [1,2-a]pyridines (AIP) 5a-e were prepared, further converted into iminophosphoranes 7a-e, and ultimately converted regioselectively in angular annulated imidazonaphthyridines (IN) 8a, 10a, 11a, 12a or linear annulated dipyridoimidazole (DPI) 17a. From 2-substituted derivative 23, the peri annulated product 24a was obtained. The starting amines 5a-f reacted with aldehydes to yield regioselectively IN 8a-c, 10a-c, 11a-c, 12a,b, DPI 16a-e, 17a-d and TIBO like structures (+/-)-13 and 24a-c, as proved by X-ray analysis. The 1,2- or 1,4-addition between amines and alpha,beta-unsaturated aldehydes concerning the pyridine and imidazole moieties is discussed in the light of these results. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01141-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate hydrobromide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel imidazo[1,2-$a$]pyridines and evaluation of their antifungal activities

  摘要：

  新型2-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基羰基)-N-取代肼硫氨基酸酰胺（4a--j），N'-(3-取代-4-氧-1,3-噻唑烯-2-亚基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-羟肼酰胺（5a--f）以及N-(无取代/4-取代苯基)-5-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-1,3,4-恶唑-2-胺（6a--d）是由咪唑[1,2-a]吡啶-2-羟肼（3）合成，并以两性霉素B为标准评估其对微生物皮肤癣菌NCPF 580、猫癣菌、毛癣菌NCPF 245、红色癣菌、白色念珠菌ATCC 10231和嗜热酵母菌ATCC 22019的抗真菌活性。通过元素分析、红外光谱、^1H NMR、^{13}C NMR、HMBC (^{13}C, ^1H)和质谱确认了化合物的化学结构。大多数测试的化合物显示出中等的抗真菌活性。肼硫氨基酸酰胺衍生物4h和4f对猫癣菌表现出最高活性（最低抑菌浓度：分别为2 μg/mL和4 μg/mL）。

  DOI：

  10.3906/kim-1307-14

文献信息

• Design, synthesis, in vitro evaluation and molecular docking study of N'-Arylidene imidazo [1,2-a] pyridine -2-carbohydrazide derivatives as novel Tyrosinase inhibitors
  作者：Tahereh Damghani、Saba Hadaegh、Mahsima khoshneviszadeh、Somayeh Pirhadi、Razieh Sabet、Mehdi Khoshneviszadeh、Najmeh Edraki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128876

  日期：2020.12

  Abstract A novel series of imidazo[1,2-a]pyridine 2-carbohudrazide derivatives bearing different arylidene pendantrs were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against mushroom Tyrosinase. It was found that compounds bearing 3-nitro (6j) and 4‑hydroxy (6g) moieties on the arylidene pendant exhibited the best Tyrosinase inhibitory activity with IC50 values of 7.19 and 8.11 μM

  摘要 设计、合成了一系列具有不同亚芳基侧链的新型咪唑并[1,2-a]吡啶2-碳氢化合物衍生物，并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。发现在亚芳基侧链上带有 3-硝基 (6j) 和 4-羟基 (6g) 部分的化合物表现出最好的酪氨酸酶抑制活性，IC50 值分别为 7.19 和 8.11 μM。这些结果与作为参考药物的曲酸相当（IC50 = 9.64±0.5 μM）。此外，进行分子对接分析以研究化合物 6j、6h 和 6g 的相互作用和结合模式，这些化合物显示了与酪氨酸酶活性位点中的 His263 和 Phe264 的两种关键 pi-pi 相互作用的潜力。
• A novel fluorescent sensor based on imidazo[1,2-a]pyridine for Zn²⁺
  作者：Shihua Xiao、Zheng Liu、Jinyan Zhao、Meishan Pei、Guangyou Zhang、Wei He

  DOI：10.1039/c6ra01800a

  日期：——

  A novel chemosensor L1 for the detection of Zn2+ based on an imidazo[1,2-a]pyridine in C2H5OH–H2O (9 : 1, v/v) buffer solution was designed and synthesized. L1 showed a significant fluorescence enhancement in the presence of Zn2+ over other competitive metal ions with a limit of detection of 6.8 × 10−8 M. Upon the addition of Zn2+, the resulting complex L1-Zn2+ could induce bathochromic shifts both

  一种新颖的化学传感器L1，用于检测锌2+基于咪唑并[1,2一]吡啶用C 2 H ^ 5 OH-H 2 O（9：1，V / V）的缓冲液设计并合成。在存在Zn 2+的情况下，L1显示出比其他竞争性金属离子明显的荧光增强，检出限为6.8×10 -8M。添加Zn 2+时，得到的络合物L1 -Zn 2+可能由于分子内电荷转移过程（ICT）导致吸收带和发射带发生红移。通过使用一组高斯03程序使用6-31G（d）基集进行密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算，证明了L1向Zn 2+发出荧光增强和颜色变化的原因。。
• Compounds Useful in Therapy
  申请人：Bryans Justin Stephen

  公开号：US20080234252A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide thereof, wherein R 1 represents [CH 2 ] n —R 2 . R 2 represents H, C 1-6 alkyloxy or Het; n represents a number selected from 0 to 6; Het represents an unsaturated heterocycle of 5 or 6 atoms containing one or more heteroatoms selected from O, N, and S; R 3 represents halo; Ring A represents a 4 to 7 membered, saturated, partially saturated, or unsaturated heterocycle containing one or more heteroatoms selected from O, N, and S; Ring B represents a saturated, partially saturated, or unsaturated heterocycle of from 3 to 8 atoms containing one or more heteroatoms selected from O, N, and S, or Ring B represents a saturated or unsaturated carbocyclic ring of from 3 to 8 atoms; Ring B is optionally fused to an aryl ring and is optionally substituted with one or more groups independently selected from R 4 ; Ring A and Ring B share at least one atom; R 4 represents oxo, [CH 2 ] m —R 5 or CH—R 6 R 7 ; R 5 represents H, OH, C 1-6 alkyloxy, COOH, or CONR 8 R 9 ; m represents a number selected from 0 or 1; and R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently represent H or C 1-6 alkyl; are useful for treating a disorder for which a V1a antagonist is indicated, in particular, dysmenorrhoea.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂化物，酯或酰胺，其中： R1表示[CH2]n-R2。 R2表示H，C1-6烷氧基或Het； n表示0到6之间的数字； Het表示含有O、N和S中的一个或多个杂原子的5或6个原子的不饱和杂环； R3表示卤素； 环A表示一个含有O、N和S中的一个或多个杂原子的4到7个成员的饱和、部分饱和或不饱和杂环； 环B表示一个含有O、N和S中的一个或多个杂原子的3到8个原子的饱和、部分饱和或不饱和杂环，或环B表示一个含有3到8个原子的饱和或不饱和碳环； 环B可以选择性地与芳基环融合，并且可以选择性地用一个或多个独立选择的R4基团取代； 环A和环B至少共用一个原子； R4表示氧代、[CH2]m-R5或CH-R6R7； R5表示H、OH、C1-6烷氧基、COOH或CONR8R9； m表示0或1； R6、R7、R8和R9独立地表示H或C1-6烷基； 这些化合物对于治疗需要V1a拮抗剂的疾病，特别是痛经，是有用的。
• 噻唑和咪唑并[1,2-a]吡啶酰腙类化合物及应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN116283822A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了噻唑和咪唑并[1,2‑a]吡啶酰腙类化合物及应用，该类化合物具有 所示的结构，本发明的化合物活性测试结果表示通式Ⅰ和Ⅱ的化合物对马铃薯干腐病菌(Fusarium solani)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、苹果腐烂病菌(Cytospora sp.)、苹果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)和水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)具有优良的抑制活性，可以用于植物杀菌剂的制备。活性测试结果表示通式Ⅰ和Ⅱ的化合物对东方黏虫具有优良的杀虫活性，可以用于植物杀虫剂的制备。
• WO2006/123242
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——