(3aR,5S,6R,6aR)-5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: IWHAJDLAQYFSLU-RJJYYCBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 Grubbs catalys 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic bicyclic nucleic acid analogs

  摘要：

  本文提供了饱和和不饱和的碳环二环核苷酸，以及从中制备的寡聚化合物和使用这些寡聚化合物的方法。这些饱和和不饱和的碳环二环核苷酸对于增强包括核酸酶耐受性在内的寡聚化合物的性质非常有用。

  公开号：

  US08278426B2
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869

文献信息

• CARBOCYCLIC BICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20100233806A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided herein are saturated and unsaturated carbocyclic bicyclic nucleosides, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using these oligomeric compounds. The saturated and unsaturated carbocyclic bicyclic nucleosides are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance.
• OLIGOMERIC COMPOUNDS HAVING AT LEAST ONE NEUTRALLY LINKED TERMINAL BICYCLIC NUCLEOSIDES
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20110130441A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present disclosure describes oligomeric compounds having at least one bicyclic nucleoside attached to the 3′ or 5′ termini by a neutral internucleoside linkage and methods of using the oligomeric compounds. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.
• US8278426B2
  申请人：——

  公开号：US8278426B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• US9290534B2
  申请人：——

  公开号：US9290534B2

  公开（公告）日：2016-03-22
• [EN] CARBOCYCLIC BICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE NUCLÉIQUE BICYCLIQUE CARBOCYLIQUE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008154401A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] Provided herein are saturated and unsaturated carbocyclic bicyclic nucleosides, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using these oligomeric compounds. The saturated and unsaturated carbocyclic bicyclic nucleosides are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance.
  [FR] L'invention concerne des nucléosides bicycliques carbocycliques saturés et insaturés, des composés oligomères préparés à partir de ceux-ci et des procédés d'utilisation de ces composés oligomères. Les nucléosides bicycliques carbocycliques saturés et insaturés sont utilisés pour accentuer les propriétés des composés oligomères, y compris la résistance aux nucléases.