(3R,4R,5R)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2,4-diol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-2,4-diol
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: MIRAFRWQVINNHT-DUVQVXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2,4-diol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷
  参考文献：
  名称：

  (2’R) -2’-脱氧-2’-氟- 2’-甲基脲苷的制备 方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，具体涉及一种(2’R)‑2’‑脱氧‑2’‑氟‑2’‑甲基脲苷的制备方法。该方法以(2R)‑2‑脱氧‑2‑氟‑2‑甲基‑D‑赤式戊糖酸GAMMA‑内酯为原料，经还原、保护，得到三个保护基相同的氟代核糖片段，该片段直接与脲嘧啶反应，再经脱保护得到目标化合物。相比现有技术路线中的8步反应，本发明的路线缩短为4步，有效的解决了现有技术路线中步骤繁琐、原子经济性低、成本高等问题。同时，所得中间体可经重结晶精制，整条路线简洁，操作方便，收率高，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN106432388B
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-4-甲基-1,3 在 锂硼氢 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种药物中间体的合成方法，涉及药物合成领域，特别是涉及有机合成领域。本发明以化合物Ⅴ(4S,5R)‑乙基‑5‑((R)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧戊环‑4‑基)‑4‑甲基‑1,3,2‑二氧硫杂戊烷‑4‑羧酸‑2,2’‑二氧化物为原料，通过三种合成方法制备得到Ⅱ，再由化合物Ⅱ制备得到中间体化合物Ⅰ。本发明提供的合成工艺，具有成本低，副产物少，收率高，对环境污染小的特点。

  公开号：

  CN106608896B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOFOSBUVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SOFOSBUVIR
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017077552A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A process for the preparation of intermediates 9, useful in the synthesis of sofosbuvir, as well as intermediates of formula [12] are disclosed herein.

  这里披露了一种用于制备在索非布韦合成中有用的中间体9的方法，以及公式[12]的中间体。
• NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：REDDY Bandi Parthasaradhi

  公开号：US20090233879A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present patent application relates to the novel nucleoside derivatives and novel intermediates, which are useful to antiviral, anti tumor and immunomodulatory activity, method of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by viral infections with them, and processes for preparing them.

  本专利申请涉及新型核苷衍生物和新型中间体，这些衍生物对抗病毒、抗肿瘤和免疫调节活性有用，以及使用它们治疗受病毒感染调控的疾病、症状和/或障碍的方法，以及制备它们的工艺。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-FLUOROPROPIONALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-FLUOROPROPIONALDÉHYDE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016016446A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A process comprising (i) providing a 2-fluoropropionic acid halide; (ii) hydrogenating the 2-fluoropropionic acid halide by contacting it with a heterogeneous hydrogenation catalyst in an atmosphere comprising hydrogen, obtaining a mixture comprising 2-fluoropropionic aldehyde.

  一个过程包括：(i)提供一种2-氟丙酸卤化物；(ii)通过将2-氟丙酸卤化物与异质加氢催化剂接触在含氢气的气氛中进行氢化反应，得到含有2-氟丙酸醛的混合物。
• Preparation of 2′-fluoro-2′-alkyl-substituted or other optionally substituted ribofuranosyl pyrimidines and purines and their derivatives
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US10577359B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides (i) processes for preparing a 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-methyl-D-ribonolactone derivatives, (ii) conversion of intermediate lactones to nucleosides with potent anti-HCV activity, and their analogues, and (iii) methods to prepare the anti-HCV nucleosides containing the 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl-ß-D-ribofuranosyl nucleosides from a preformed, preferably naturally-occurring, nucleoside.

  本发明提供了(i)制备2′-脱氧-2′-氟-2′-甲基-D-核糖内酯衍生物的工艺，(ii)将中间内酯转化为具有强效抗HCV活性的核苷、及其类似物，以及(iii)从预成的、最好是天然存在的核苷中制备含有 2′-脱氧-2′-氟-2′-C-甲基-ß-D-呋喃核糖核苷的抗 HCV 核苷的方法。
• PREPARATION OF 2'FLUORO-2'-ALKYL-SUBSTITUTED OR OTHER OPTIONALLY SUBSTITUTED RIBOFURANOSYL PYRIMIDINES AND PURINES AND THEIR DERIVATIVES
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1809301A2

  公开（公告）日：2007-07-25