(S)-1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl benzoate
• 英文别名: 1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl benzoate；[(3S)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: BTJXBZZBBNNTOV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 、 (S)-1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl benzoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3,7-dimethyl-2-trifluoroacetamido-3-vinyloct-6-enoate 、 tert-butyl (2R,3S)-3,7-dimethyl-2-trifluoroacetamido-3-vinyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性的钌催化的螯合烯醇酸酯的烯丙基烷基化†

  摘要：

  Ru催化的烯丙基烷基化是Pd催化反应的一种非常有趣的替代方法。Ru配合物显示regioretention倾向高，特别是对支链和（Ž）-配置的底物，并且它们不经受形成的烯丙基中间体的异构化。因此，（Z）-底物保持其烯烃几何形状，并且用旋光性底物观察到完美的手性转移。

  DOI：

  10.1021/ol102106v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-1,5-dimethyl-1-vinyl-4-hexenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of Inverted tert-Alkyl Carboxylates from Chiral tert-Alcohols by a New Type of Oxidation−Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone

  摘要：

  Oxidation-reduction condensation using in situ-formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provided a new and efficient method for the preparation of inverted tert-alkyl carboxylates from various chiral tertiary alcohols.

  DOI：

  10.1021/ja0303844

文献信息

• Efficient Method for the Preparation of Inverted Alkyl Carboxylates and Phenyl Carboxylates via Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone or Simple 1,4-Benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1569

  日期：2004.8

  Oxidation–reduction condensation using in situ formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethy-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provides a useful method for the preparation of inverted tertiary ...

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。
• A Convenient Method for the Preparation of Inverted <i>tert</i>-Alkyl Carboxylates from Chiral <i>tert</i>-Alcohols by a New Type of Oxidation−Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto

  DOI：10.1021/ja0303844

  日期：2003.9.1

  Oxidation-reduction condensation using in situ-formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provided a new and efficient method for the preparation of inverted tert-alkyl carboxylates from various chiral tertiary alcohols.
• Highly Regioselective Ruthenium-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Enolates
  作者：Anton Bayer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol102106v

  日期：2010.11.5

  Ru-catalyzed allylic alkylations are a highly interesting alternative to Pd-catalyzed reactions. Ru complexes show a high tendency for regioretention, especially for branched and (Z)-configured substrates, and they do not undergo isomerization of the allyl intermediates formed. Therefore, (Z)-substrates conserve their olefin geometry, and a perfect chirality transfer is observed with optically active

  Ru催化的烯丙基烷基化是Pd催化反应的一种非常有趣的替代方法。Ru配合物显示regioretention倾向高，特别是对支链和（Ž）-配置的底物，并且它们不经受形成的烯丙基中间体的异构化。因此，（Z）-底物保持其烯烃几何形状，并且用旋光性底物观察到完美的手性转移。