3-(2,2-dichloro-vinyl)-2-pentyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dichloro-vinyl)-2-pentyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2-pentyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane；3-(2,2-dichloroethenyl)-2-pentyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 化学式: C₁₆H₂₆Cl₂O₂
• 分子量: 321.287
• InChiKey: IRHYNIFPSGBRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 咪唑 、 过氧化双月桂酰 、 氢氟酸 作用下， 以 正庚烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 3-(2,2-dichloro-vinyl)-2-pentyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  统一的基于自由基的方法，用于合成螺环酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol070488+

文献信息

• Unified, Radical-Based Approach for the Synthesis of Spiroketals
  作者：Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol070488+

  日期：2007.4.1

  S-(3-chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate 1 by two consecutive xanthate transfer reactions, followed by spirocyclization of the resulting dihydroxy ketones, provides a flexible and highly convergent access to diversely substituted spiroketals, containing five-, six-, and seven-membered rings.

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。