2-chloro-9-(5-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(5-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)-purine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-chloropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl sulfamate
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₆S
• 分子量: 365.754
• InChiKey: DHORTHGBIXBGSF-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氨基磺酰氯 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-chloro-9-(5-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基核苷的新型合成

  摘要：

  所述sulfamoylated核糖衍生物8被上千克规模制备，并且与各种杂环结合使用，以制备一系列天然和非天然5-O-氨磺酰基核苷（的10 - 32）。使用了Vorbrüggen-Hilbert-Johnson反应条件的修饰来形成核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81336-3

文献信息

• A novel synthesis of sulfamoyl nucleosides
  作者：Haukur Kristinsson、Kurt Nebel、Anthony C. O'Sullivan、Fritz Struber、Tammo Winkler、Yasuchika Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81336-3

  日期：1994.1

  The sulfamoylated ribose derivative 8 was prepared on a kilogram scale, and used in conjunction with various heterocycles to prepare a series of natural and unnatural 5-O-sulfamoyl nucleosides (10 – 32). A modification of the Vorbrüggen-Hilbert-Johnson reaction conditions for nucleoside formation was used.

  所述sulfamoylated核糖衍生物8被上千克规模制备，并且与各种杂环结合使用，以制备一系列天然和非天然5-O-氨磺酰基核苷（的10 - 32）。使用了Vorbrüggen-Hilbert-Johnson反应条件的修饰来形成核苷。