O-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: Fuc(a1-2)Gal(b1-4)a-GlcNAc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: PHTAQVMXYWFMHF-PMTWISEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 CuBr₂-Bu₄NBr 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 O-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 2-O-substituted β-d-galactopyranosyl (1 → 4) linked di- and tri-saccharides as specific acceptors for (1 → 3)-α-l-fucosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85026-v

文献信息

• Enzymatic synthesis of α-l-fucosyl-N-acetyllactosamines and 3′-O-α-l-fucosyllactose utilizing α-l-fucosidases
  作者：Takeomi Murata、Shigenori Morimoto、Xiaoxiong Zeng、Satoshi Watanabe、Taichi Usui

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00156-1

  日期：1999.8

  Abstract An α- l -fucosidase from porcine liver produced α- l -Fuc-(1→2)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (2′-O-α- l -fucosyl-N-acetyllactosamine, 1) together with its isomers α- l -Fuc-(1→3)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (2) and α- l -Fuc-(1→6)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (3) through a transglycosylation reaction from p-nitrophenyl α- l -fucopyranoside and β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc. The enzyme formed the trisaccharides

  摘要猪肝脏的α-岩藻糖苷酶产生α-1-Fuc-（1→2）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（2′-O-α-l-岩藻糖基- N-乙酰基乳糖胺1）及其异构体α-1-Fuc-（1→3）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（2）和α-1-Fuc-（1→ 6）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（3）通过对硝基苯基α-1-呋喃果糖苷和β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc的转糖基反应。该酶以供体的比例为40:37:23，以总产率的13％形成了三糖1-3。相比之下，Alcaligenes sp。的转糖基化。α-1-岩藻糖苷酶导致包含（1→3）连接的α-1-岩藻糖基残基的三糖的区域选择性合成。当β-d -Gal-（1→4）-d -GlcNAc和乳糖为受体时，酶选择性地形成化合物2和α-1-Fuc-（1→3）-β-d-Gal-（1→4） ）-d -Glc（3'-O-α-l-岩藻糖半乳糖，4），
• A practical synthesis of 2-O-substituted β-d-galactopyranosyl (1 → 4) linked di- and tri-saccharides as specific acceptors for (1 → 3)-α-l-fucosyltransferase
  作者：Rakesh K. Jain、Conrad F. Piskorz、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85026-v

  日期：1992.12