啤酒甾醇 | 516-37-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 啤酒甾醇
• 英文名称: cerevisterol
• 英文别名: (22E,24R)-ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol；(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-3β,5α,6β-triol；(22E)-ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol；3β,5α,6β-trihydroxyergosta-7,22-diene；(3β,5α,6β,22E)-ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol；(3β,5α,6β,22E)-3,5,6-triol-ergosta-7,22-diene；(24S)-ergosta-7,22E-dien-3β,5α,6β-triol；ergosta-7,22-dien-3β,5α,6β-triol；5α,6α-dihydroxydihydroergosterol；ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol；(3S,5R,6R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol
• CAS: 516-37-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: ARXHRTZAVQOQEU-BRVLHLJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C
• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  啤酒甾醇 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.6 mg的产率得到Ergosta-7,22-diene-3,6-dione, 5-hydroxy-, (5a,22E)-
  参考文献：
  名称：

  The constituents of Gymnopilus spectabilis.

  摘要：

  从迷幻蘑菇Gymnopilus spectabilis (FR.) A. H. SMITH中分离并鉴定了Cerevisterol (1)和一种新的炔烃化合物4, 6-decadiyne-1, 3, 8-triol (2)，同时还分离了麦角甾醇、麦角甾醇过氧化物和胆碱。尽管在我们对这种蘑菇的采集样本中未检测到迷幻成分如裸盖菇素及相关化合物，但在其他一些日本蘑菇中发现了部分裸盖菇素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3465
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 水 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以3%的产率得到啤酒甾醇
  参考文献：
  名称：

  δ7-5-desaturase抑制剂的合成和生物评价，delta 7-5-desaturase抑制剂是真菌固醇麦角固醇生物合成后期的一种酶。

  摘要：

  麦角固醇是真菌的主要固醇，被认为具有许多细胞功能，包括体膜作用和调节作用。对甾醇营养缺陷型的研究表明，即使存在可以满足整体膜需求的甾醇，也绝对需要少量的麦角固醇来生长。麦角固醇的调节作用似乎需要δ5-双键。因此，开发引入这种双键的酶抑制剂δ7-甾醇5-去饱和酶（5-去饱和酶）可能会导致有效的抗真菌剂。其中首次报道了真菌5-去饱和酶抑制剂的合成以及体外tri功效放射测定法的发展。抑制剂具有一般结构7 具有在C-5附近的α-面杂原子取代基的22（E）-麦角甾烷-3β-ol。他们表现出的IC50值为47-149 microM。

  DOI：

  10.1021/jm9605851

文献信息

• Synthesis of the Alleged Structures of Fortisterol and Herbarulide and Structural Revision of Herbarulide
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Mira Mueller、Sudong Zhang、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00180

  日期：2020.2.21

  The alleged structures of 5,6-epoxy-5,6-secosteroids fortisterol and herbarulide differ only in the stereoconfiguration of C24. Applying insights into the hypothetical biosynthesis of this class of natural products, we devised a short synthetic access (four and eight steps, respectively) starting from commercial ergosterol and featuring an alkoxy radical rearrangement. The comparison of nuclear magnetic

  所谓的5,6-环氧-5,6-secosteroids fortisterol和herbarulide的结构仅在C24的立体构型上有所不同。运用此类天然产物的假设生物合成的见解，我们设计了一个短的合成途径（分别为四个步骤和八个步骤），从商业麦角甾醇开始，并具有烷氧基自由基重排的功能。核磁共振波谱数据的比较显示了具有所提出的fortisterol结构的herbarulide，而另外两种非对映异构体的合成不能最终证明fortisterol的真实结构。一路走来，开发了一种不需要铬（VI）试剂的臭名昭著的Burawoy酮的高产可扩展方法。
• Discoveries and Challenges en Route to Swinhoeisterol A
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Simon Steinhauer、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/chem.202001405

  日期：2020.8.6

  synthetic studies is reported that culminated in the first synthesis of 13(14→8),14(8→7)diabeo‐steroid swinhoeisterol A as well as the related dankasterones A and B, 13(14→8)abeo‐steroids, and periconiastone A, a 13(14→8)abeo‐4,14‐cyclo‐steroid. Experiments are described in detail that provided further insight into the mechanism of the switchable radical framework reconstruction approach. By discussing failed

  在这项工作中，报告了作者的合成研究的完整记录，最终首次合成了 13(14→8),14(8→7)di abeo 类固醇 swinhoeisterol A 以及相关的 dankasterones A和B , 13(14→8) abeo ‐类固醇，以及 periconiastone A，一种 13(14→8) abeo ‐4,14-环类固醇。详细描述了实验，进一步深入了解可切换激进框架重建方法的机制。通过讨论针对 swinhoeisterol A 的失败策略和策略，最终提出了成功的路线，该路线也允许获得结构密切相关的类似物，例如 Δ 22 ‐24- epi ‐swinhoeisterol A。
• Methods and compositions for the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders
  申请人：Wang Changjin

  公开号：US20100087402A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders including endometriosis, uterine fibroids, endometrial hyperplasia, uterine cancer, and their related symptoms by intravaginally administering at least two active agents selected from an aromatase inhibitor, an antiinflammatory agent, and a uterine-selective estrogen receptor antagonist. This combination therapy reduces local estrogen production, blocks local estrogen action, and suppresses inflammation locally, resulting in starvation of the estrogen-dependent diseased tissues, relief of related symptoms, and retardation of disease progression. Intravaginal delivery maximizes local inhibition of estrogen production without significantly affecting systemic circulating estrogen levels. This results in enhanced clinical efficacy and reduced side effects.

  本发明涉及治疗依赖雌激素的子宫过度增生性疾病，包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、子宫内膜增生、子宫癌及其相关症状，通过阴道给药至少两种活性药物，所选药物包括芳香化酶抑制剂、抗炎药和子宫选择性雌激素受体拮抗剂。这种联合疗法降低了局部雌激素产生，阻断了局部雌激素作用，并在局部抑制了炎症，导致对依赖雌激素的疾病组织的饥饿，缓解相关症状，延缓疾病进展。阴道给药最大限度地抑制了局部雌激素产生，而不显著影响全身循环雌激素水平。这导致增强的临床疗效和减少的副作用。
• Antioxidant and Anti-Osteoporotic Activities of Aromatic Compounds and Sterols from Hericium erinaceum
  作者：Wei Li、Sang Lee、Hae Jang、Jin Ma、Young Kim

  DOI：10.3390/molecules22010108

  日期：——

  applications and herbal medicines in East Asian countries. In this study, a new sterol, cerevisterol 6-cinnamate (6), was isolated from the fruiting bodies of H. erinaceum together with five aromatic compounds 1-5 and five sterols 7-11. The chemical structures of these compounds were elucidated using chemical and physical methods and comparison of HRESIMS, ¹D-NMR (¹H, 13C, and DEPT) and 2D-NMR (COSY, HMQC

  猴头菇通常被称为狮子的鬃毛蘑菇，是一种传统的食用菌，在东亚国家广泛用于烹饪和草药。在这项研究中，从H. erinaceum的子实体中分离出一种新的固醇，cerevisterol 6-cinnate（6），以及五种芳香族化合物1-5和五种固醇7-11。使用化学和物理方法阐明了这些化合物的化学结构，并将HRESIMS，1D-NMR（1 H，13 C和DEPT）和2D-NMR（COSY，HMQC，HMBC和NOESY）光谱与先前报道的数据进行了比较。研究了提取物和分离出的化合物1-11的抗氧化和抗骨质疏松活性。所有化合物均表现出过氧自由基清除能力，但仅化合物1、3和4表现出有效的还原能力。此外，化合物1、2、4 5和5对细胞的抗氧化活性有中等作用，并抑制了核因子κB配体（RANKL）诱导的破骨细胞分化的受体激活剂。这些结果表明，H.erinaceum可用于开发天然抗氧化剂和抗骨质疏松性保健食品以及功能性食品。
• Oxydationsprodukte des Ergosterins. 1. Mitt.: Chromatographische Trennung der Oxydationsprodukte, Isolierung neuer Bestrahlungsprodukte des Ergosterins bei Einfluß von Sauerstoff
  作者：W. Fürst

  DOI：10.1002/ardp.19652981110

  日期：——

  hische Trennverfahren ausgearbeitet. Bei Bestrahlung von Ergosterin unter Zusatz verschiedener Sensibilisatoren in n‐Propanal bzw. Chloroform konnten drei neue Substanzen dünnschichtchromatographisch nachgewiesen werden. Für Substanz A kommt die Struktur eines 3β,5α‐Dihydroxy‐6,7‐α‐epoxy‐8,22‐ergostadiens in Betracht. Für Substanz C, die bei der Einwirkung von Chlorwasserstoff aus „Ergosterintriol

  Für die bisher bekannten Oxydationsprodukte des Ergosterins wurden dünnschichtchromatographische Trennverfahren ausgearbeitet。Bei Bestrahlung von Ergosterin unter Zusatz verschiedener Sensibilisatoren in n-Propanal bzw。Chloroform konnten drei neue Substanzen dünnschichtchromatographisch nachgewiesen werden。Für Substanz A kommt die Struktur eines 3β,5α-Dihydroxy-6,7-α-epoxy-8,22-ergostadiens in Betracht。Für