5α,6α-epoxyergosterol | 23637-31-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6α-epoxyergosterol
• 英文别名: 5α,6α-epoxy-ergosta-7,22-dien-3β-ol；5,6-Epoxyergosterol；(1S,2R,5S,7R,9S,12R,15R,16R)-15-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-10-en-5-ol
• CAS: 23637-31-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: KVMYKLHJBYIOKD-QYYFJRRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

5,6-环氧麦角甾醇是一种天然产物，可以从内生真菌头花叶状茎中分离获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6α-epoxyergosterol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (22E,24R)-5-hydroxy-5α-ergosta-7,22-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Fortisterol和Herbarulide的所谓结构的合成以及Herbarulide的结构修订。

  摘要：

  所谓的5,6-环氧-5,6-secosteroids fortisterol和herbarulide的结构仅在C24的立体构型上有所不同。运用此类天然产物的假设生物合成的见解，我们设计了一个短的合成途径（分别为四个步骤和八个步骤），从商业麦角甾醇开始，并具有烷氧基自由基重排的功能。核磁共振波谱数据的比较显示了具有所提出的fortisterol结构的herbarulide，而另外两种非对映异构体的合成不能最终证明fortisterol的真实结构。一路走来，开发了一种不需要铬（VI）试剂的臭名昭著的Burawoy酮的高产可扩展方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00180
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到5α,6α-epoxyergosterol
  参考文献：
  名称：

  Fortisterol和Herbarulide的所谓结构的合成以及Herbarulide的结构修订。

  摘要：

  所谓的5,6-环氧-5,6-secosteroids fortisterol和herbarulide的结构仅在C24的立体构型上有所不同。运用此类天然产物的假设生物合成的见解，我们设计了一个短的合成途径（分别为四个步骤和八个步骤），从商业麦角甾醇开始，并具有烷氧基自由基重排的功能。核磁共振波谱数据的比较显示了具有所提出的fortisterol结构的herbarulide，而另外两种非对映异构体的合成不能最终证明fortisterol的真实结构。一路走来，开发了一种不需要铬（VI）试剂的臭名昭著的Burawoy酮的高产可扩展方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00180

文献信息

• Discoveries and Challenges en Route to Swinhoeisterol A
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Simon Steinhauer、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/chem.202001405

  日期：2020.8.6

  synthetic studies is reported that culminated in the first synthesis of 13(14→8),14(8→7)diabeo‐steroid swinhoeisterol A as well as the related dankasterones A and B, 13(14→8)abeo‐steroids, and periconiastone A, a 13(14→8)abeo‐4,14‐cyclo‐steroid. Experiments are described in detail that provided further insight into the mechanism of the switchable radical framework reconstruction approach. By discussing failed

  在这项工作中，报告了作者的合成研究的完整记录，最终首次合成了 13(14→8),14(8→7)di abeo 类固醇 swinhoeisterol A 以及相关的 dankasterones A和B , 13(14→8) abeo ‐类固醇，以及 periconiastone A，一种 13(14→8) abeo ‐4,14-环类固醇。详细描述了实验，进一步深入了解可切换激进框架重建方法的机制。通过讨论针对 swinhoeisterol A 的失败策略和策略，最终提出了成功的路线，该路线也允许获得结构密切相关的类似物，例如 Δ 22 ‐24- epi ‐swinhoeisterol A。