喹啉-8-三丁基锡烷 | 478282-21-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-8-三丁基锡烷
• 中文别名: 8-(三正丁基锡)喹啉
• 英文名称: 8-(tributylstannyl)quinoline
• 英文别名: tributyl(quinolin-8-yl)stannane
• CAS: 478282-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NSn
• 分子量: 418.21
• InChiKey: CFXBLYUOIPJSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-8-三丁基锡烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于全色钌敏化剂和喹啉基联吡啶的高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了带有新型6-喹啉-8-基-2-2,2'-联吡啶锚的全色Ru II增感剂TF-30-TF-33，并在AM1.5 G模拟太阳辐射下进行了测试。相对于传统的基于2,2'：6'，2''-吡啶的锚，它们增加的π共轭导致整个UV-Vis-NIR光谱范围内的吸收率显着提高。此外，在喹啉基片段上引入大体积的叔丁基取代基，不仅 由于抑制了染料聚集而导致J SC值增加，而且显着也没有导致V OC损失与含有三羧基吡啶的锚定剂的参比敏化剂相比。在DSC装置中的敏化剂冠军被发现是TF-32的性能Ĵ SC =19.2毫安厘米-2，V OC = 740毫伏，FF = 0.72，和η = 10.19％。因此，这种6-喹啉-8-8基-2,2'-联吡啶锚钉可作为带有任何三齿附属物的下一代Ru II敏化剂的原型。

  DOI：

  10.1002/anie.201305975
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 喹啉-8-三丁基锡烷
  参考文献：
  名称：

  钯亚锡与二锡烷的钯催化脱硫偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  实现了新颖的钯催化的芳基亚磺酸钠与六烷基二锡烷的脱硫交叉偶联反应，从而能够以中等至优异的产率轻松合成官能化的芳基锡烷。克级合成和串联斯蒂勒偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.065

文献信息

• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。
• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Development of Bifunctional Salen Catalysts:  Rapid, Chemoselective Alkylations of α-Ketoesters
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja026498h

  日期：2002.10.1

  which is a major coproduct with other catalysts, is not observed with these bifunctional salens. As a result, high yields of the addition products can be obtained (57−99%). Both the Lewis acid and Lewis base portions of the catalyst are critical to the reactivity and selectivity. The two separate portions of the catalyst have been shown to function in a cooperative manner.

  Lewis酸-Lewis碱salen配合物已被确定为将二烷基锌添加到α-酮酯中的高效催化剂。与醛或酮相比，二乙基锌和 α-酮酯之间的反应在没有催化剂的情况下是显着的。在催化剂的存在下，反应速率相对于背景增加了 100 多倍。此外，使用这些双功能Salens 没有观察到还原产物，它是其他催化剂的主要副产物。结果，可以获得高产率的加成产物（57-99%）。催化剂的路易斯酸和路易斯碱部分对反应性和选择性都至关重要。催化剂的两个独立部分已显示出协同作用。