喹啉-8-基甲基乙酸酯 | 79663-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-8-基甲基乙酸酯
• 英文名称: quinolin-8-ylmethyl acetate
• 英文别名: 8-Quinolinemethanol,acetate(ester)
• CAS: 79663-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD28157982
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OQLCULWIDQHOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-8-基甲基乙酸酯 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~75.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-ethyl-8-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109
• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 喹啉-8-基甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hydroquinoline compounds, compositions containing same and processes for preparing same

  摘要：

  公开号：

  EP0239129B1

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Direct Oxygenation of C–H Bonds through Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Amit Kumar Singh、Amrita Paul、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03197

  日期：2020.3.6

  This report presents the oxygenation of C-H bonds via the merger of photocatalysis and Pd catalysis. Herein, we describe the utilization of a photocatalyst to oxidize an organopalladium(II) intermediate to high-valent PdIII or PdIV intermediates, which promotes the formation of C-O bonds. The demonstrated method works efficiently with various directing groups, such as oxime ether and benzothiazole

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。
• Palladium-Catalyzed Selective Acyloxylation Using Sodium Perborate as Oxidant
  作者：Lukasz T. Pilarski、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo1024199

  日期：2011.3.4

  component of washing powders, was employed as an inexpensive and eco-friendly oxidant in the palladium-catalyzed C−H acyloxylation of alkenes in excellent regio- and stereochemistry. The reactions used anhydrides as acyloxy sources. The method applies to both terminal and internal alkenes, and even benzylic C−H oxidation.

  过硼酸钠（SPB）是洗衣粉的主要成分，在钯的催化区域C-H酰氧基化反应中，以优异的区域和立体化学性质用作廉价且生态友好的氧化剂。反应使用酸酐作为酰氧基源。该方法适用于末端和内部烯烃，甚至适用于苄基CH氧化。
• Palladium-Catalyzed Fluorination of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Kami L. Hull、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja061943k

  日期：2006.6.1

  This communication describes the development of a new Pd-catalyzed method for the fluorination of carbon-hydrogen bonds. A key step of these transformations involves palladium-mediated carbon-fluorine coupling-a much sought after, but previously unprecedented, transformation. These reactions were successfully achieved under oxidative conditions using electrophilic N-fluoropyridinium reagents. Microwave

  该通讯描述了一种新的 Pd 催化碳氢键氟化方法的开发。这些转变的一个关键步骤涉及钯介导的碳氟偶联——这是一种备受追捧但以前前所未有的转变。这些反应在氧化条件下使用亲电 N-氟吡啶鎓试剂成功实现。在催化乙酸钯存在下微波辐射是氟化各种取代的 2-芳基吡啶和 8-甲基喹啉衍生物中 CH 键的最佳条件。