嘌呤 | 120-73-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 嘌呤
• 中文别名: 7-咪唑并(4,5-D)嘧啶；7H-咪唑[4,5-d]嘧啶
• 英文名称: purine
• 英文别名: 7H-purine
• CAS: 120-73-0
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD00079221
• 分子量: 120.114
• InChiKey: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C (lit.)
• 沸点：
  214.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3106 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  121.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1505;1474

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  UO7450000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

嘌呤 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Purine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 嘌呤
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 120-73-0
分子式： C5H4N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
嘌呤 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
216°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
嘌呤 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:800 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UO7450000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
嘌呤 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

嘌呤是一种重要的生物分子，不仅在DNA和RNA中发挥关键作用，也是许多生物分子如ATP、GTP、cAMP、NADH和辅酶A的重要组成部分。本文将探讨嘌呤的合成与代谢过程、生物活性以及相关靶点。

嘌呤的合成与代谢

人体中的嘌呤主要来自食物所含的核酸和体内合成，后者通过一系列复杂的生化反应进行。这些反应主要包括以下几个步骤：

1. 5-磷酸核糖合成：由核糖与磷酸生成。
2. 1-焦磷酸-5-磷酸核糖（PRPP）生成：通过与三磷酸腺苷作用得到。
3. 1-氨基-5-磷酸核糖（PRA）生成：在磷酸核糖焦磷酸酰氨移换酶的催化下，由PRPP和谷氨酰胺反应产生。
4. 次黄嘌呤核苷酸生成：通过一系列酶促反应完成。
5. 鸟嘌呤核苷酸与腺嘌呤核苷酸生成：分别通过两步反应从次黄嘌呤核苷酸转化而来。

嘌呤的分解途径主要包括以下几个步骤：

• 次黄嘌呤核苷酸、鸟嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸在相应的酶催化下生成各自的嘌呤。
• 进一步转化为次黄嘌呤、鸟嘌呤及腺嘌呤，这些化合物在特定条件下进一步代谢为尿酸。

生物活性

嘌呤不仅作为核酸的基本构成单位参与生命活动，还广泛存在于ATP、GTP等能量载体分子以及cAMP、NADH和辅酶A等多种生物活性分子中。因此，在细胞信号传导、能量转换等多个方面发挥着至关重要的作用。

嘌呤代谢调控

嘌呤的合成与分解过程通过一系列酶的催化，并受到产物的负反馈调节。主要涉及以下几个关键步骤及其对应的酶：

• 磷酸核糖焦磷酸酰胺移换酶（E1）：催化首步反应。
• 次黄嘌呤核苷-5′-磷酸脱氢酶（E2）和鸟嘌呤核苷-5′-磷酸脱氢酶**（E3）：参与次黄嘌呤向鸟嘌呤及腺嘌呤的转化过程。
• 腺苷酸代琥珀酸合成酶（E4）和腺苷酸代琥珀酸酶**（E5）：调控核苷酸水平。
• 腺嘌呤磷酸核糖转移酶（E6）、次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶**（E7）以及相应的脱氨酶**（E8）：进一步调节特定核苷酸的生成。

此外，某些抗代谢物也会影响嘌呤的合成过程。这些反应的主要过程及其调节机制如图3所示：

• 主要合成途径
• 补救合成途径
• 合成反馈抑制
• 分解途径

嘌呤代谢障碍

嘌呤代谢异常可导致一系列临床症状，包括乳清酸尿症、黄嘌呤尿症及Lesch-Nyhan综合征等。其中一些病症在儿童中较为罕见。

疾病	主要特征
乳清酸尿症	某些酶缺陷导致尿酸代谢障碍，可能引发痛风和其他相关症状。
黄嘌呤尿症	血液中黄嘌呤水平升高，通常由某些酶缺乏引起。
Lesch-Nyhan综合征	与腺苷脱氨酶（ADAT1）基因突变有关，导致核苷酸代谢紊乱，患者常伴有肌张力障碍和自伤行为等表现。

嘌呤相关靶点

在抗嘌呤代谢药物研究中，人类内源性代谢物是重要靶标之一。

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综上所述，嘌呤不仅是DNA和RNA的基本构成单位，在多种生物分子中也扮演着不可或缺的角色。对嘌呤合成、分解及其调控机制的研究有助于深入理解其在生命过程中的作用，并为相关疾病的治疗提供了理论基础。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘌呤 在 氘 作用下， 以 重水 为溶剂， 55.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氢同位素交换有效地获得氘代和Tri化的Nucleobase药品和寡核苷酸。

  摘要：

  描述了一种有效的氢-同位素交换核碱基衍生物的通用方法。在温和的反应条件下，以钌纳米颗粒为催化剂，并以D 2或T 2为同位素源，该反应具有较宽的底物范围和较高的耐溶剂性。这种新颖的方法有助于在药物发现和开发中使用基本的诊断工具：具有高比活性的tri代药物和适合在LC-MS定量过程中用作内部标准品的氘代寡核苷酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201813946
• 作为产物：
  描述：

  2,6,8-三氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal 、 sodium acetate 作用下， 生成 嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Bredereck et al., Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 524

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式尿刊酸 在 氧气 、 嘌呤 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-咪唑甲醛
  参考文献：
  名称：

  Urocanic acid photobiology. Purine-assisted photooxidation to 1H-imidazole-4(5)-carboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73278-3

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Blue-light-promoted radical C–H azolation of cyclic nitrones enabled by Selectfluor®
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anton N. Tsmokalyuk、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/d1gc00175b

  日期：——

  An original approach to achieve the C(sp2)–H azolation of cyclic aldonitrones mediated by Selectfluor® has first been employed. By exploiting a metal-free, visible-light-promoted cross-dehydrogenative C–N coupling reaction between model aldonitrones, 2H-imidazole 1-oxides, and NH-containing azoles, a series of novel azaheterocyclic derivatives have been obtained in yields up to 94%. The elaborated

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。
• Tertiary Alcohols as Radical Precursors for the Introduction of Tertiary Substituents into Heteroarenes
  作者：Spencer P. Pitre、Mikko Muuronen、Dmitry A. Fishman、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acscatal.9b00405

  日期：2019.4.5

  Despite many recent advances in the radical alkylation of electron-deficient heteroarenes since the seminal reports by Minisci and co-workers, methods for the direct incorporation of tertiary alkyl substituents into nitrogen heteroarenes are limited. This report describes the use of tert-alkyl oxalate salts, derived from tertiary alcohols, to introduce tertiary substituents into a variety of heterocyclic

  尽管自Minisci和同事的开创性报道以来，在缺电子杂芳烃的自由基烷基化方面取得了许多新进展，但是将叔烷基取代基直接掺入氮杂芳烃的方法仍然受到限制。该报告描述了使用衍生自叔醇的草酸叔烷基酯盐将叔取代基引入各种杂环底物中。该反应具有相当宽的范围，在温和条件下迅速进行，并通过光化学或热活化来引发。通过闪光光解研究获得了对更高产率的可见光引发过程的潜在机制的见解，而计算研究则提供了对反应范围的见解。
• Nucleophilic Reactivities of the Anions of Nucleobases and Their Subunits
  作者：Martin Breugst、Francisco Corral Bautista、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201102411

  日期：2012.1.2

  The kinetics of the reactions of different heterocyclic anions derived from imidazoles, purines, pyrimidines, and related compounds with benzhydrylium ions and structurally related quinone methides have been studied in DMSO and water. The second‐order rate constants (log k2) correlated linearly with the electrophilicity parameters E of the electrophiles according to the correlation log k2 = sN(N+E)

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。

表征谱图