2,3-dimethoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one；8,9-dimethoxy-6-methyl-5(6H)-phenanthridone；2,3-Dimethoxy-5-methylphenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: FJBYVDFWFINCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 (±)-鸭咀花碱 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过vasicine phenanthridinones和dihydrophenanthridines的微波辅助合成/ KO吨卜促进分子内C-H芳基化†往最‡

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效，快速且无过渡金属的方法，该方法通过利用vasicine（天然产物）作为合成菲啶酮和二氢菲啶的催化剂。通过分子内C-H芳基化反应的进行，在KO的存在下芳基卤化物吨卜如在环丁砜微波辐射下碱作为溶剂。该反应在使用各种芳基碘，溴化物的情况下进行得很好，而在反应性较低的芳基氯化物下反应则更为显着，持续15分钟，从而以45-90％的收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01362g

文献信息

• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones
  作者：Reiko Fujita、Sota Wakayanagi、Hideaki Wakamatsu、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.54.209

  日期：——

  A novel Diels–Alder (DA) reaction with 4-nitro-1(2H)-isoquinolones acting as the dienophile afforded 5(6H)-phenanthridone derivatives. The DA reaction of 4-nitro-1(2H)-isoquinolone with 1-methoxy-1,3-butadiene gave biologically active 5(6H)-phenanthridone possessing in a high yield. Regioselectivity of 4-nitro-1(2H)-isoquinolones with 1-methoxy-3-silyloxy-1,3-butadiene was calculated using molecular orbital (MO) calculations.

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative sp2 C–H Arylation: Construction of Five- and Six-Membered (Hetero)Cyclic Compounds
  作者：Shanshan Zhang、Mengjie Cen、Chenglong Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01412

  日期：2024.6.7

  The cyclic compounds have wide applications in the design and synthesis of drugs and materials; thus, their efficient construction attracts much attention from the synthetic community. In this letter, we report an efficient method for preparing cyclic compounds starting from the readily available carboxylic acids. This reaction takes place through intramolecular decarbonylative sp2 C–H arylation, enabling

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。