1-(5-(quinolin-3-yl)thiophen-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-(quinolin-3-yl)thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-(2-acetylthiophene-5-yl)quinoline；5-(quinolin-3-yl)-2acetylthiophene；1-[5-(3-Quinolinyl)-2-thienyl]ethanone；1-(5-quinolin-3-ylthiophen-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: FIHITGZQXXTGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3-溴喹啉 在 potassium acetate 、 dibromo[1-benzhydryl-5,6-dimethyl-3-(4-methylbenzyl)benzimidazole-2-ylidene]pyridine palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(5-(quinolin-3-yl)thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳烃与新型钯-N-杂环卡宾PEPPSI型配合物的芳基溴化物直接芳基化的合成、结构、DFT计算和催化应用

  摘要：

  合成了一系列基于 N-杂环卡宾 PEPPSI 型配体（PEPPSI = 吡啶增强预催化剂制备稳定和引发）的新系列 Pd 催化剂，通式为 [Pd( II )Br2(NHC)(吡啶)]其特征在于通过分光分析方法。此外，3a、3b和3d的结构表征是通过单晶 X 射线衍射进行的，这支持了所提出的结构并提供了更详细的结构表征。此外，3a的电子、振动、热力学和光学性质作为代表性分子，利用密度泛函理论 (DFT) 计算得到了确认。将配合物3a基态的实验分子几何形状与从 DFT 计算获得的最小化结构进行比较。B3LYP 泛函结合钯原子的 LANL2DZ 基组和氢、碳、氮和溴原子的 6-311G(d,p) 基组用于所有计算。还分析和讨论了前沿分子轨道和分子静电势。由于在有机化学卤素取代的芳基化的杂芳烃兴趣显著，这些钯（的催化活性II）-NHC PEPPSI型配合物进行了评价通过在 1 mol% 催化剂存在下

  DOI：

  10.1039/d1nj03388c

文献信息

• The first use of [PdBr2(imidazolidin-2-ylidene)(pyridine)] catalysts in the direct C-H bond arylation of C2-substituted furan and thiophene
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11164-021-04444-4

  日期：2021.7

  was determined by single-crystal X-ray diffraction study. The catalytic activities of all palladium complexes were evaluated in the direct C-H bond arylation of the 2-acetylfuran and 2-acetylthiophene with (hetero) aryl bromides and readily available and inexpensive aryl chlorides in presence of 1 mol% catalyst loading at 120 °C. Under the given conditions, (hetero)aryl halides were successfully applied

  摘要 ñ-杂环卡宾（NHC）连接的PEPPSI型钯络合物最近已用于杂芳烃的直接CH键芳基化。然而，在大多数已发表的著作中，已经使用了含有苯并咪唑和咪唑环的NHC配体，但是很少使用含有饱和咪唑啉环的NHC配体。因此，在这项研究中，合成了四种新的1,3-二取代的咪唑啉盐作为NHC配体前体，以及它们的四种新的PEPPSI型钯配合物。所有新化合物的结构均通过不同的光谱和分析技术进行了全面表征。钯配合物之一的更详细的结构表征是通过单晶X射线衍射研究确定的。在120℃下，负载1 mol％催化剂的条件下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与（杂）芳基溴化物和易得且廉价的芳基氯化物的直接CH键芳基化反应中，评估了所有钯配合物的催化活性。在给定的条件下，成功地使用了（杂）芳基卤化物作为芳基化试剂，以可接受的高收率获得了C5芳基化的呋喃和噻吩。 图形摘要
• Well‐defined PEPPSI‐themed palladium–NHC complexes: synthesis, and catalytic application in the direct arylation of heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.5387

  日期：2020.2

  synthesis of the PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation)‐themed, six new Pd‐complexes with the general formula [PdX2(NHC)(pyridine)]. The structures of all compounds were characterized by various spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR and FT‐IR. The more detailed structural characterization of four of the complexes was determined by single‐crystal X‐ray

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称的N杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑盐用于合成以PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）为主题的六种新型Pd配合物，其通式为[PdX 2（NHC）（吡啶）]。所有化合物的结构均通过各种光谱技术进行了表征，例如1 H NMR，13C NMR和FT‐IR 通过单晶X射线衍射研究确定了四种配合物的更详细的结构表征。在负载量为1 mol％的情况下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与芳基溴的直接芳基化反应中，评估了所有Pd络合物的催化活性。
• PEPPSI‐Type Palladium–NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in the Direct C5‐Arylation of 2‐Substituted Thiophene Derivatives with Aryl Halides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir、Vincent Dorcet、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201601452

  日期：2017.3.10

  converted into the corresponding PEPPSI-type palladium-NHC complexes (3a-f) (PEPPSI= pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilisation, and initiation). The structures of all compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis techniques, which supported the proposed structures. The molecular structure of the complex 3f was determined by single-crystal X-ray diffraction. The

  已经以高产率合成了其两个氮原子被不同烷基取代的苯并咪唑鎓盐(2a-f)。苯并咪唑鎓盐很容易转化为相应的 PEPPSI 型钯-NHC 配合物 (3a-f)（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析技术进行表征，支持所提出的结构。配合物3f的分子结构由单晶X射线衍射确定。PEPPSI 型钯-NHC 配合物的催化活性在 2 取代的噻吩衍生物与各种芳基卤化物的直接 C5 芳基化中进行评估。这种芳基化在 2 个取代的噻吩衍生物的 C5 位置上有效且有选择性地发生。
• Palladium-carbene catalyzed direct arylation of five-membered heteroaromatics
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127668

  日期：2020.4

  by homogeneous Pd-catalyzed direct arylation is an important research topic in modern organic chemistry. In this study, PEPPSI-type, (PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation), new Pd-catalysts with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized, and they were used as catalysts in the synthesis of bi(hetero)arenes by direct arylation process. The structures of

  摘要 由于双（杂）芳烃在工业上的重要性，通过均相 Pd 催化直接芳基化合成这些化合物是现代有机化学中的一个重要研究课题。本研究合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型 Pd 催化剂，PEPPSI 型（PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Prepared Stabilization and Initiation），并将它们用作直接合成双（杂）芳烃的催化剂。芳基化过程。Pd-卡宾配合物的结构通过不同的光谱和分析技术，如NMR、FT-IR和元素分析来阐明。通过单晶 X 射线衍射研究确定了其中一种配合物的更详细的结构特征。
• Synthesis of Quinoxaline-Linked Bis(Benzimidazolium) Salts and Their Catalytic Application in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Mehmet Hanifi Şahan、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03787-2

  日期：2022.7

  synthesized as bis-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These bis(NHC) precursors were used as multidentate ligands for the construction of bi(hetero)aryls by palladium-catalyzed direct C-H activation process. The in situ prepared palladium complexes by mixtures of the Pd(OAc)2 and the bis(NHC) precursors were used as the catalyst for direct C-H activation of heteroarenes. These catalytic system exhibited

  摘要 在这项研究中，喹喔啉连接的双（苯并咪唑）盐被合成为双-N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些双 (NHC) 前体被用作多齿配体，用于通过钯催化的直接 CH 活化过程构建双 (杂) 芳基。通过Pd(OAc) 2和双(NHC)前体的混合物原位制备的钯配合物用作杂芳烃直接CH活化的催化剂。这些催化体系在具有多种（杂）芳基溴化物的五元杂芳烃的直接 CH 活化中表现出适度的催化活性。 图形摘要