trans-5-(tert-butyl)-4-(4-methoxybenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-5-(tert-butyl)-4-(4-methoxybenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: trans-5-tert-butyl-4-(4-methoxybenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5R)-5-tert-butyl-4-(4-methoxybenzoyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: ZYHZZMUIILIDCQ-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one 、 特戊醛 在 (S)-3,3'-bis(4''-tert-butylphenyl)-2,2'-(2,2-bisbromo-2-stannopropane-1,3-diyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到trans-5-(tert-butyl)-4-(4-methoxybenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡醇盐试剂催化的不对称反应的发展。

  摘要：

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/tcr.201200019

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral γ-Butyrolactones
  作者：Akira Yanagisawa、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ol200232w

  日期：2011.3.18

  A tandem catalytic asymmetric aldol reaction/cyclization of beta,gamma-didehydro-gamma-lactones with aldehydes was achieved using chiral tin dibromide as a chiral precatalyst and sodium alkoxide as a base precatalyst. Optically active trans-beta,gamma-disubstituted gamma-butyrolactones were selectively obtained in moderate to high yields with up to 99% cc from gamma-aryl-substituted beta,gamma-didehydro-gamma-butyrolactones and bulky aliphatic aldehydes.