1,2-bis(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)ethyne
• 英文别名: 2-Methoxy-4-[2-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)ethynyl]-1-propan-2-yloxybenzene；2-methoxy-4-[2-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)ethynyl]-1-propan-2-yloxybenzene
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: MDEJYWPSIMBZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)ethyne 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三氟甲磺酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 3,11-diisopropoxy-14-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Lamellarin D三甲基醚，Lamellarin D和Lamellarin H的全合成

  摘要：

  使用Ru（II）催化的（3 + 2）环化策略构建中心吡咯环，可以完成三种不同薄片蛋白的总合成。该合成的显着特征是将PEG-400用作绿色溶剂用于（3 + 2）环化反应和多种催化反应，且总收率优异。本路线还使得能够合成没有B环的各种薄片蛋白类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00636
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲氧基苯酚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,2-bis(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H/N-H 活化简明合成层状菌素生物碱：氧化炔环化中金属催化剂的评价

  摘要：

  通过 C-H/N-H 活化一步经济地合成天然层状菌素生物碱，探索了各种过渡金属催化剂的性能。通过使用可持续的钌 (II) 催化，氧化炔环化有效进行，为层状蛋白 D、层状蛋白 H 及其衍生物的简洁合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591209

文献信息

• Electrooxidative Ruthenium-Catalyzed C−H/O−H Annulation by Weak <i>O</i> -Coordination
  作者：Youai Qiu、Cong Tian、Leonardo Massignan、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201802748

  日期：2018.5.14

  as a powerful strategy for organometallic catalysis, and yet electrocatalytic C−H activation is restricted to strongly N‐coordinating directing groups. The first example of electrocatalytic C−H activation by weak O‐coordination is presented, in which a versatile ruthenium(II) carboxylate catalyst enables electrooxidative C−H/O−H functionalization for alkyne annulations in the absence of metal oxidants;

  电催化已被认为是有机金属催化的有力策略，但是电催化CH活化仅限于强N配位的导向基团。给出了通过弱O配位进行电催化C-H活化的第一个例子，其中通用的羧酸钌（II）催化剂可在没有金属氧化剂的情况下实现炔烃环化的电氧化C / H / OH功能化。从而利用可持续的电力作为唯一的氧化剂。机械学的见解为简便的有机金属CH钌钌化和关键钌（0）中间体的有效电化学再氧化提供了有力的支持。
• Electrochemical ruthenium-catalyzed alkyne annulations by C–H/Het–H activation of aryl carbamates or phenols in protic media
  作者：Ruhuai Mei、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07732k

  日期：——

  Electrooxidative peri-C–H activation was accomplished by versatile ruthenium(II) catalysis in terms of C–H/N–H and C–H/O–H functionalization. Thus, alkyne annulations proved viable with ample scope by organometallic C–H activation. The sustainable electrocatalysis exploited electricity, thereby avoiding the use of toxic transition metals as sacrificial oxidants. The robust ruthenium(II)-electrocatalysis

  Electrooxidative围-C-H活化是由通用的钌（完成II）催化的C-H / N-H和C-H / O-H官能的条款。因此，通过有机金属的C–H活化，炔烃环行证明在足够的范围内是可行的。可持续的电催化利用电力，从而避免使用有毒的过渡金属作为牺牲氧化剂。鲁棒的钌（II）电催化作用在质子醇/ H 2 O反应介质中，具有极好的位置，区域和化学选择性。