(1R,2S,4R)-2-chloro-1-isopropyl-4-methylcyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-2-chloro-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
• 英文别名: (1R,2S,5R)-menthyl chloride；(1R,2S,4R)-2-chloro-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl
• 分子量: 174.714
• InChiKey: OMLOJNNKKPNVKN-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-chloro-1-isopropyl-4-methylcyclohexane 、 四氯化锗 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,2S,5R)-(-)menthylgermanium trichloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOGERMANIUM COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] COMPOSES D'ORGANOGERMANIUM ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子的自由基的顺对映选择性还原的方法，这些自由基具有一个或多个电子供体基团，和/或连接到中心手性碳原子周围1到4个原子内的碳原子上，包括在存在Lewis酸的情况下用手性非消旋有机锗氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一类新型手性非消旋有机锗氢化物和制备手性非消旋有机锗化合物的方法。

  公开号：

  WO2004011473A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-异薄荷醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到(1R,2S,4R)-2-chloro-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  草酸铯的自由基脱氧氯化法合成烷基氯化物

  摘要：

  草酸铯的自由基脱氧氯化已被开发用于制备受阻的仲和叔烷基氯。该反应可耐受许多官能团，包括酮，醇和酰胺，并为通过杂化机理进行的标准脱氧氯化反应提供互补的反应性。初步研究表明，开发的条件也可用于脱氧溴化和脱氧氟化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02045

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED PARA-MENTHANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PARA-MENTHANE 3-SUBSTITUÉS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2014009416A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A compound of formula (I), wherein the symbol, formula (II), represents a double bond when X is an oxygen atom or a single bond when X is a hydroxyl group, and Y represents a hydrogen atom or a substituent in the meta or para position, the substituent if present being hydroxyl, CN or -CH2CN, useful as a cooling compound.

  式（I）的化合物，其中符号，式（II），当X为氧原子时表示双键，当X为羟基时表示单键，Y表示氢原子或间位或对位的取代基，如果存在取代基，则为羟基，CN或-CH2CN，可用作冷却剂。
• KOZIKOWSKI, A. P.;LEE, JAEMOON, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3053-3056
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、LEE, JAEMOON

  DOI：——

  日期：——
• Radical Deoxychlorination of Cesium Oxalates for the Synthesis of Alkyl Chlorides
  作者：Justin Y. Su、Denise C. Grünenfelder、Kohei Takeuchi、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02045

  日期：2018.8.17

  A radical deoxychlorination of cesium oxalates has been developed for the preparation of hindered secondary and tertiary alkyl chlorides. The reaction tolerates a number of functional groups, including ketones, alcohols, and amides, and provides complementary reactivity to standard deoxychlorination reactions proceeding by heterolytic mechanisms. Preliminary studies demonstrate that the developed conditions

  草酸铯的自由基脱氧氯化已被开发用于制备受阻的仲和叔烷基氯。该反应可耐受许多官能团，包括酮，醇和酰胺，并为通过杂化机理进行的标准脱氧氯化反应提供互补的反应性。初步研究表明，开发的条件也可用于脱氧溴化和脱氧氟化反应。
• [EN] ORGANOGERMANIUM COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'ORGANOGERMANIUM ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004011473A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with a chiral non-racemic organogermanium hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of chiral non-racemic organogermanium hydrides and a method of preparing chiral non-racemic organogermanium compounds.

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子的自由基的顺对映选择性还原的方法，这些自由基具有一个或多个电子供体基团，和/或连接到中心手性碳原子周围1到4个原子内的碳原子上，包括在存在Lewis酸的情况下用手性非消旋有机锗氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一类新型手性非消旋有机锗氢化物和制备手性非消旋有机锗化合物的方法。